J. Troeger und K. Bö nicke: Angosturaalkaloide. ^73 



U,(mb:i g Substanz ergaben 0,1577 g CO;, und 0,0325 g HoO. 

 0,1533 g ergaben 9,5 com bei 13" und 760 mm Druck. 



Bf'rechnet auf die JFormel CoHooXoOj-. Gefunden: 



C -65,18 " ^ V 04,89% 



H 5,47 > 5,49% 



X 7,61 7,40% 



Auffallend* an dieser Nitroverbindung sind die geringeil basi- 

 schen Eigenscliaften. . Während das Nitrogahpin, bei dem noch 

 alle drei Methoxylgruppen vorhanden sind, zur Bildung gut charak- 

 terisierter Salze und Doppelsalze befähigt ' ist, Avollte bei diesem 

 Isonitrogalipin die vSalzbildung nicht gehngen. 'Das einzige Derivat, \ 

 das sich hersteilen ließ, ist das Jodhydrat der Nitroverbindung. 



Jodhydrat des Mtroisogalipins : Cgo H 20^205. HJ. HgO. 

 Dasselbe erhält man, wenn man Isonitrogalipin in Eisessig- 

 löst und hierzu 'ent jodeten, filtrierten, wässerigen Jodwasserstoff 

 fügt.. Es entsteht ein flockiger Niederschlag. Dieser schied sich 

 beim Erkalten aus wasserhaltigem Eisessig hi hellgelben Nadeln, 

 aus, die keinen scharfen Schmelzpunkt erkennen lassen; sie bräunten 

 sich bei etwa 159^ und schmolzen in einem Fall bei 167^, im zweiten 

 Fall bei 172". Es scheint sich um ein^ wasserhaltiges Produkt zu 

 handehi, wenn auch die Wasserbestimmung bei der Analyse etwas 

 niedrig ausfiel. 



W a s s e r b e s t i m la u n g : 



1. 0,0825 g Substanz verloren 0.0024 g HoO. 



2. 0,0721 g Substanz verloren 0,0022 g HoO. 



Jodbesti m na u n g : 



3. 0,0825 g Substanz ergaben 0,0365 g AgJ. 



4. 0,0721 g Substanz ergaben 0,0329 g AgJ. 

 Berechnet auf die Formel Gefunden: 



C,oH.,oN20.,.HJ.K20: 1. 2. 3. 4. 



MoO 3,5p 2,91 3.10% - - 



J^ 24,70 - - 23,92 24,55% 



Wie zu erwarten war, wird beim Nitrogahpin durch den Ein- 

 tritt der Nitrogruppe der basische Charakter etwas vermindert. 

 Trotzdem ist dieser basische Charakter, wie zahlreiche Derivate 

 zeigten, noch deutlich wahrnehmbar. Durch die W'andening der 

 Methylgruppe vom Methoxyl des Chinolinkerns zum Stickstoff 

 dieses Kerns tritt ebenfalls eine Veriuinderung der basischen Eigen- 

 schaften ein. Isogalipin ist noch zur Bilclung von Salzen und Doppel- 

 salzen befähigt, doch scheint die quaternäre Animoniumverbindung, 

 das Jodmethylat des Isogalipins, von nur geringer Beständigkeit 

 zu sein, da die Isolierung große Schwierigkeiten bietet. Sind nun-, 

 wie es beim Nitroisogalipin der Fall ist, die Nitrogruppe und 

 Methylimidgruppe gleiclizeitig vorhanden, so ist der basische 

 Charakter. fast gleich Null,'und imr an der Bildung des Jodhydrates 

 läßt sich noch ein schwach ausgeprägter basischer Charakter er- 

 kennen. 



Versuche, beim Galipin und beim Isogalipin einen rl o f f - 

 m a n n'schen Abbau auszuführen, sind über ein orientierendes 



