P. Horrmann iind M. Hagedorn: 7 - Pikrot insäure: IH 



Kisev-^sig. ächwerer in Wasser. Alkohol und Methj'lalkohol, so gut 

 wie unlöslich in Benzol, Chloroform, Ligroin. Essige^ter und Aceton. 



0,1401 g Substanz: 0.3020 CO,, 0.0824 H.O. 



0.1371 g Sub.-itanz ergeben 16,8 ecm N (22"', 757 rnni). 



Berechnet für CjsHigOjN,: CJefunden: 

 C 59,1 58,7 



H 6,2 6,6 



X 13.8 13.8 



Acetat des Pikrotinketols: Cj ,Hj5040CCH3. 



1.2 g Pikrotinketol werden in der zehnfachen Menge Eisessig 

 •j;plö3t. Salzsäuregas in die Lösung bis zur Sättigung eingeleitet 

 und dann zwei Stunden auf dem Was^erbade erwärmt. Der Eisessig 

 wird im Vakuum verdunstet und der Rückstand aus wenig ^Methvl- 

 alkohol umkrystallisiert. Das Acetat schmilzt bei 84^. ist sehr leicht 

 löslich in Aceton. Essisester. Chloroform. Benzol, leicht löslich in 

 Alkohol, Methylalkohol, löshch in Aether und Ligroin. 



0,1864 g Substanz: 0,4550 CO., 0,1070 H,0. 

 0,1607 g Substanz: 0,3890 CO.>. 0,0914 H2O. 



Berechnet für CigHigOg: Gefunden: 



C 66.3 66,5 66,0 



H 6,2 6.5 6.4 



Osazon des Pikrotinketols: Ci4Hi40o=(XXHC6H5)2. 

 1.5 g Pikrotinketol werden in 7 ccm Eisessig gelöst, mit einer 

 Losung von 2 g Phenylhydrazin und 3 g Xatriumacetat in Sj^ccm 

 2 n Essigsäure versetzt und anderthalb Stunden im Wasserbade er- 

 hitzt. Es scheidet sich eine hellgelbe, kn-'stallinische Masse aus, 

 die in kaltem Alkohol schwer, in siedendem Alkohol etwa 1 : 100 

 löslich ist. Das Osazon schmilzt bei 204^, ist löshch in Aceton. 

 Methylalkohol. Eisessig, Essigester, Benzol und Chloroform. 



0,1711 g Substanz: 0,4610 CO., 0,0922 H^O. 

 0,1431 g Substanz ergeben 17 ccm X i22'>, 753 nun). 



Berechnet füi- CgHjßOgX^: Gefiuaden: 

 C 73,3' 73,5 



H 6.1 6,0 



X 13.2 13,3 



Oxydation des Pikrotinketols zur Säure C13H14O4. 

 8,1 g Pikrotinketol werden mit 135 ccm 25%iger Schwefel- 

 säure durch lebhaftes Turbinieren emulgiert. Es hat sich als zweck- 

 mäßig erwiesen, etwas Aether hinzuzugeben, um das Pikrotinketol 

 lünnflüssiger zu machen. ^lan läßt dann zu der mit Eis gekühlten 

 Flüssigkeit 405 ccm 3%ige Kaliumpermanganatlösung tropfenweise 

 innerhalb zwei bis drei Stunden hinzufHeßen. Der sich während 

 der Reaktion abscheidende Manganschlamm ist mit weißen krystalli- 

 nischen Massen der gebildeten Säure durchsetzt. Er wird nacli 

 Beendigung der Reaktion abgesaugt und im Vakuum getrocknet. 

 Die schwefelsaure Lö.sung extrahiert man mit Aether und benutzt 

 diesen, um den Manganschlamm durch öfteres Ausziehen von der 

 Säure zu befreien. Zum Schluß schüttelt man den sauren Aether 



