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*iichtc irh ihn nach f\v.in H a u m a u n'riclieii Verfr-hreii zu henzoy- 

 lieren und erhielt dabei zu lueiner Ueberraschunü; wohl einen schön 

 LryatÄlUsierbaren, farblosen K6i*per, der aber ji^anz andere Eigen- 

 •■^chaften zeigte als das urspiiingliche Lnbanolbenzoat, Da dieser 

 Körper die Kenktion mit Eisenchlorid nicht mehr gibt, schloß 

 ich, daß er ein L^ibanoldibenzoat sein müsse, "was auch die nähere 

 Untersuchung bestätigte. Ein weiterer Versuch ergab auch dem- 

 ent-sprechend, daß man das gleiche Dibenzoat auch durch Benzoy- 

 lieren des Lubanolbenzoats nach dem B a u m a n n'schen Ver- 

 fahren erhält. Da sowohl das Lubanol wie sein Benzoat gegen 

 Alkalien sehr empfindlich ist, führte ich die Benzoylierung in diesem 

 Falle in der Weise aus, daß ich die Substanz zuerst im Benzoyi- 

 chlorid löste und dann erst mit Natronlauge schüttelte, was sich 

 .:?ehr gut bewährt hat. 



Die weitere Untersuchung des Lubanolbenzoats überließ 

 ich Herrn Dr. Zinke, der noch einige sehr wertvolle Beob- 

 achtungen machte, durch die es möglich wurde, sehr überraschende 

 Schlüsse auf den Bau des Lubanols zii ziehen^). Es gelang ihm 

 zunächst durch Addition eines Moleküls Brom ein schön krystalli- 

 siertes Dibromlubanolbenzoat zu erhalten und dadurch den Nach- 

 weis zu hefern, daß das Lubanol eine Doppelbindung enthält. Er 

 fand femer, daß das Lubanol und sein Mono- und Dibenzoa+ durch 

 ikuf verschiedene Art ausgeführte Oxydation Substanzen liefert, 

 die stark nach Vanillin riechen. Hat man das Labanolbenzoat 

 durch sorgfältige Reinigunir vollkommen geruchlos erhalten, so 

 nimmt es nacli längerem Stehen wieder starken Vanillingerach 

 <xn, wovon ich mich oft überzeugt habe. Er fand weiter, daß Lnbanol- 

 benzoat bei vorsichtiger trockener Destillation zunächst Benzoe- 

 säure mid dann ein stark nach Nelkenöl, später auch nach Guajakol 

 riechendes Gel liefert. Es muß sich also hierbei Eugenol oder Iso- 

 eugenol bilden. Das Auftreten des gleichen Geniches konnte er 

 auch bei der Reduktion des Lubanols und seines Benzoats mit 

 2inkstaub und Essigsäure oder Schwefelsäure feststellen. Da die 

 Elementaranalyse -des Lubanols zru der Formel C10H12O3 führt, 

 die auch zu den Analysen der beiden Benzoate und ihrer Dibromide 

 sehr gut stimmt, so kommt man im Zusammenhalt mit den früher 

 genannten Tatsachen zu der überraschenden Schlußfolgerung, 

 daß das Lubanol entweder gei-adezu Coniferylalköhol oder ein 

 von diesem imr durch ein Stellungsverhältnis (eine andere Stelle 

 der Doppelbindung) verschiedener Körper sein muß. 



Der Coniferylalköhol, der obige öummenformel hat, ist zwar 

 von T i e m a n n und Haarmann bei Zerlegung des Coniferins 

 mit Emulsin als krystalhsierter, bei 74 — 75® schmelzender Körpei* 

 erhalten worden, docli fanden sie, daß er ans alkahschen Lösungen 

 beim Ansäuern stets als amorphes Polymerisationsprodukt ausfällt, 

 das erst bei 150 — 160° erweicht. Um das Lubanol mögUchst un- 

 verändert zu erhalten, zerlegte ich eine alkohohsche Lösung de» 

 Benzoats mit einer alkoholischen Zehntelnormal-Kalilauge mit 

 sehr geringem Ueberschuß, wobei eine in Alkohol schwer lösliche 



^y >K>naUhefte f, Chemie, 4t, 423. 



