112 



.1. Gadamer iiml F. Haininer: Stopoliri. 



K . He ß^) ist später durch Oxydation mittels Chromsäure 

 zu derselben Säure gelangt, die er Scopolinsäure genannt hat. Damit 

 war viel gewonnen. 



Zur besseren Erklärungsmöglichkeit und zum besseren Ver- 

 ständnis des Nachfolgenden mögen die Kohlenstoff atome im ScopoUn- 

 skelett mit den Zahlen 1—7 derart bezeichnet sein, wie] es in nach- 

 stehender Figur ausgeführt ist. 



ir 



Wird nun die ursprüngliche Hydroxylgruppe an C-Atom 1 

 angenommen, so muß C-Atom 2 der eine Stützpunkt der Sauerstoff- 

 brücke sein. 



Es war daher nur noch die Frage, nach welchem C-Atom im 

 Scopolinmolekül die von C-Atom 2 ausgehende Brücke übergreift, 

 zu beantworten. 



Auf Grund von Beobachtungen, die er bei den Versuchen 

 über das Verhalten des Scopolins beim H o f m a n n 'sehen Abbau 

 im Vakuum gemacht hat, glaubt K. H e ß^) diese Frage dahin ent- 

 scheiden zu können, daß die Sauerstoffbrücke sich zwischen den 

 C- Atomen 2 und 7 befinden müsse, so daß dem Scopolin nach- 

 stehende Konstitution zukäme. 



HCU^ 



CH-OH 



Es seien nun zunächst kurz die Vorgänge, die K. H e ß beim 

 H o f m a n n 'sehen Abbau des Scopolins beobachtet hat, und die 

 von ihm daraus gezogenen Schlüsse besprochen. 



Zunächst findet nach K. Heß eine Lösung der Stickstoff - 

 bindung vom C-Atom 3 statt, während gleichzeitig eine Sprengung 

 des SiebenriQges z^Wschen C-Atom 3 und 4 vor sich geht unter 

 Einführung zweier Doppelbindungen z^Wschen den C-Atomen 2 



cu 





C 



CHOH 



1) Ber. 48, 2066 (1915). 



2) Ber. 52, 1947 (1919). 



