J. (ji adaiiier laid F. Hainniov. Scopolm. 11:1 



und 3 und 4 und 5. In dem Reaktionsprodukt ,, das er als Pseud«»- 

 des-niethylscopolin^) bezeichnet und dem er vorstehende Konsti- 

 tutionsformel zuschreibt, konnte er auch tatsächlich zwei do])pe]tc 

 Bindungen nachweisen, denn es nahm bei der Hydrierung nach 

 Paal- Skita quantitativ vier Wasserstoff atome auf. 



|Daß eine Sprengung des Siebenringes an C-Atom 3 statttiucJc 

 und nicht an C-Atom 7, beweist er dadurch, daß dieses Pscudo- 

 des-methylscopohn mit Ketonreagentien keine Reaktionen g(U)c. 

 die aber eintreten müßten, wenn die Ringsprengung am G-Atom 7 

 erfolge, da dann die Enolform eines Ketons entstehe. 



Von diesem Abbauprodukt erhält K. Heß zwei isomei < 

 Körper, deren Entstehen nach seiner Ansicht durch die beidr-n 

 im Pseudo-des-methylscopolin befindlichen asymmetrischen Kohlrn 

 st off atome 1 und 7 begründet sei. 



Wird das Pseudo-des-methylscopolin erneut der BehandluuL; 

 nach Hof mann uni;erworfen, so finde, nach Angabe von 

 K. Heß, nicht, wie zu erwarten sei, eine Abspaltung von 

 Trimethylamin statt, sondern es entstehe eine neue tertiäre Base, 

 die die Methylgruppe nunmehr als Methoxylgruppe enHiHU w i« 

 dies die ausgeführten Z e i s e 1-Bestimmungen zeigen. 



Aus diesem Resultat zieht K. H e ß den Schluß, daß bei diesen i 

 zweiten Abbau eine Sprengung der Sauerstoff brücke erfolge. Es 

 entstehe ein methylierter, mehrwertiger Alkohol, der aber nichl 

 beständig sei, sondern unter Wasserabspaltung zwischen C-Atom I 

 und 7 eine Aethylenoxydgruppe bilde. 



Diese so erhaltene Base, die sehr unbeständig ist, bezeichnet 

 K. H e ß als O-methyl-iso-pseudo-des-methylscopolin^) und schreil)l 

 ihr nachstehende Konstitutionsformel zu. Sie besitzt noch zwei 



cn 





CH^OC 







doppelte Bindungen, denn beim Hydrieren lagert sie 4 Wassei- 

 Stoffatome an. Diese hydrierte Base nennt er O-methyl-tetrahydro- 

 ii^D-pweudo-des-methylscopolin^). 



CHz 



O-methyl-tetrahydro-iso-pseudo-des-inothylwcopoliu. 



') Bar. 52, 1949 (1919). 

 2) Ber. 52, 1954 (1919). 

 ■•') Bor. 52, 1955 (1919). 



Arrh d. Pharm. CCLTX. Bda. 2. Heft. 



