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und die Anlagerung von Brom Wasserstoff ein optistb aktives 

 l-Hydroecopolinbromid-bronihydrat entstehen, indem entweder dir* 



Anlagerung von Brom an C-Atom 7 oder an C-Atom 2 unter gleieh- 

 zeitiger Bildung einer Hydroxylgruppe an C-Atom 2 oder 7 vor 

 sich ginge. In beiden Fällen würde naeh der K. H e ß'sehen Formel 

 ein asymmetrischer Körper entstehen, der optische Aktivität 

 verlangt. 



~ Die Bildung eines inaktiven l-Hydi'oscopolinbromid-brom- 

 hydrats läßt sich nur dami erklären, wenn die iSauerstoff- 

 brücke im Molekül so liegt, daß man nach ihrer Aufsprengung 

 und Anlagerung vom Bromwasserstoff zu einem symmetrischen 

 Körper gelangt. Dieses ist nur der Fall, wenn die fragliche 

 SauerstoSbrückenbildung zwischen C-Atom 2 und 5 angenommen 

 wird und bei der Aufsprengung des Ringes Brom an C-Atom 5 



HC 



HC 



CH 



ofH3 



CH 



cu o:i 



und Hydroxyl an C-Atom [2 stritt. Daß letzteres sich in 

 der Tat an diesem C-Atom ' befindet, ist ja schon durch 

 die Oxydation des Hydroscopolins zur X-methyl-a, ai-Pii)eridin- 

 dicarbonsäure durch E. Schmidt bewiesen worden. Es muß 

 somit dem l-Hych-oscopolinbromid-bromlnTbat nachstehende Kon- 

 stitutionsformel zukommen. 



HC 



onnc 



CHbt 



■K- 



2:H 3r 



CHz 



CH 

 CH-OH 



Die Wirkung der vier in ihr enthaltenen asvinmetrischen 

 Kohlenstoff atome 1, 2 und 3, 7 A\'ird wohl durch intramolekulare 

 Kompensation aufgehoben sein, indem die Wasserstoff atome an 

 C-Atom 3 und 7 sowie die Hydroxylgruppen an Kohlenstoffatom 1 

 und 2 zueinander in eis- Stellung stehen. 



