J. G ad am er luid F. Haiumer: Scojx>Hii. 121 



einheitlichen Körper. Neben der eben erwähnten Monoätherschwefel- 

 säiire war in geringen Mengen eine DiätherschwefeLsäure von natürlicli 

 saurer Reaktion entstanden, und zwar dadurch, daß die Hydroxyl- 

 gruppe an C-Atom 1 verestert worden war. 



Eine genaue Charakterisierung der MonoätherschwefeLsäure 

 wui'de nicht durchgeführt, da es uns zunächst darauf ankam, das 

 N'crhalten bei der Verseifung festzustellen. Diese ging glatt von 

 statten. Als Verseif ungspi odukt ^\•urde das Hydroxyhydroscopolin 

 CgHi^NOa erhalten, dem nachstehende Konstitutioiisformel zu- 

 kommen dürfte und das sich als optisch aktiv erwies. Diese optische 

 Aktivität schien im ersten AugenbHck gegen die nachstehende 

 Konstitutionsformel zu sprechen., da nach ihr ein optisch inaktiver 



-HO HC' KhOH 



Körper erwartet werden mußte. Die beobachtete Akti\'ität läßt 

 sich aber auf Walde n'sche Umkehrung zurückführen, die durch 

 die Einwirkimg der Chlorsulf onsäure an C-Atom 2 stattfindet. 

 Es treten dadurch die beiden Hydroxylgruppen an C-Atom 1 und 2 

 in cis-trans- Stellung und veranlassen so Asymmetrie des Moleküls. 

 Dieselbe Walde n'sche Umkehrimg hat J. G a d a m e r bei 

 der Einwirkung von Chlorsulf onsäure auf Cantharidin beobachtet. 

 (Noch nicht veröffenthcht.) 



Die Zusammensetzung des Verseif ungsproduktes, des Hydrox}'- 

 hydroscopolins, ist nmi die gleiche, wie die des von P y m a n und 

 Reynolds^) aufgefundenen Teloidins, CgHi^XOg, das das 

 basische Spaltungsprodukt des Meteloidins darstellt. Von diesem 

 unterscheidet sich das oben erhaltene Hycboxyhydroscopolin durch 

 seine optische Aktivität. Das Teloidin ist inaktiv. Man kann da- 

 nach das Hydroxyhydroscopolin als ein isomeres Teloidin ansehen, 

 so daß auch dem Teloidin die für das Hydroxyhydroscopolin auf- 

 gestellte Konstitutionsformel zugeschrieben werden kann. Die 

 gleiche Annahme ist bereits von H. K i n g ^) vertreten worden. 



Diese Umwandlung des Scopolins in ein isomeres Teloidin 

 kann insofern von phylogenetischem Interesse sein, als es vielleicht 

 nun möghch ist, das Scopolin in noch näheren Zusammenhang mit 

 den anderen mydriatisch wirkenden Basen der Solanaceen zu bringen. 



Anschüeßend sei noch auf eine TatsäX-he aufmerksam gemacht, 

 deren Erklärung bis jetzt noch nicht eindeutig erfolgt ist. 



Das Scopolamin, Ci;H.2iN04, das in der Natur optisch aktiv, 

 imd zwar linksdrehend, vorkommt, zerfällt bei der Verseif img^^^ in 

 l-Tropasäiu-e und inaktives Scopolin. Da durch H. King und 

 auch in vorüegender Arbeit gezeigt worden ist, daß sich das Scopolin 



1) Transactions 1908, Vol. 93. 2077. ^ 



h Transactions 1919, Vol. 115, 487. 



