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J. G ad am er und F. Hamme'r: Scopolin. 



in aktive Komponenten zerlegen läßt, so erscheint recht merk- 

 würdig, daß sich die beiden diastereomeren Verbindungen, d-Sco- 

 polin-1-Tropasäureester und 1-ScopoUn-l-Tropasäureester in keiner 

 Weise voneinander unterscheiden und trennen lassen sollen. 



Es möge hier die Vermutung ausgesprochen sein, daß sich 

 das Scopolin von der angenommenen Formel gar nicht fertig gebildet 

 im Scopolamin vorfindet, sondern erst bei dessen Spaltung entsteht. 



Dem Scopolamin ^^ild eine Konstitutionsformel zugeschrieben, 

 in der die Tropasäure am C-Atom 1 verestert ist (Fig. 1). 



'-^C r ■" HC 

 ^oocn 



r 



rH^-OH 



Es liegt aber auch noch die Möglichkeit vor, daß der Tropa- 

 säurerest am C-Atom 5 steht. In diesem Falle müßte das Scopol- 

 amin die Konstitution (Fig. 2) haben, worin der basische Bestandteil 

 symmetrisch gebaut wäre. Aus diesem Scopolamin würde dann das 

 ScopoHn der angenommenen Formel erst in der Weise entstehen, 

 daß bei Abspaltung des Tropasäurerestes durch Verseifung gleich- 

 zeitig eine Aiif Sprengung der Aethylenoxydgruppe unter Bildung 

 einer neuen Sauerstoffbrücke zwischen C-Atom 5 einerseits und 

 C-Atom 1 toder^ 2 andererseits stattfände. Das Resultat wäre 

 r-vScopolin.* 



Ein mit Scopolamin und Bromwasserstoffeisessig ausgeführter 

 Versuch brachte in dieser Hinsicht leider keine nähere Aufklärung, 

 denn es entstanden die gleichen Reäktionsprodukte, wie bei der 

 Einwirkung auf Scopolin selbst. 



Trotz des negativen Erfolges dieses Versuches ist die Mög- 

 lichkeit der oben angeführten Vermutung nicht von der Hand 

 :.u weisen. Es wird die Aufgabe weiterer Arbeiten sein, sie auf ihre 

 Berechtigung zu prüfen. Vielleicht ^^ird schon die Einwirkung von 

 V *hlorsulf onsäure auf Scopolamin die Entscheidung herbeiführen. 



Der Firma E. M e r c k sei auch an dieser Stelle unser Dank 

 ausgesprochen für die Bereitwilligkeit, mit der sie unsere Arbeiten 

 riurch teilweise kostenfreie Ueberweisung des Avertvollen Ausgangs- 

 laaterials unterstützt hat. 



