J. n adamer und F. Hammer: Seopolin. 12i> 



Von der Hauptmenge de^ Destillates wurde sofort in einer 

 0,2 dcm-Röhre das Drehungsvermügen bestimmt. Es wurde eine 

 Linksdrehung von 34*^51' beobachtet. In eine Kältemischung ein- 

 gestellt, konnte eine Krystalhsation nicht erzielt werden. 



Das Auftreten von Schheren im Destillat \^-ies auf isomere 

 Körper hin. Zu ihrer Trennung wurden die Destillate mit den Siede- 

 punkten 105 "^ und 109*^ noch einmal destilliert. Bei einem Druck 

 von weniger als 1 mm ging bei einer Paraffinbadtemperatur von 

 120^ und einer Innentemj^eratur von 88 — 89*^ ein klares, wasser- 

 helles, dickflüssiges Oel über. Das Destillat, in einer 0,2 dcm-Röhre 

 untersucht, drehte die Ebene des polarisierten Lichtstrahles nach 

 links. XD = - 18<^30'. 



Trt eine Kältemischung eingestellt, konnte eine Krystallisation 

 auch nach längerer Zeit nicht erzielt werden. 



Die so erhaltene Base war sehr unbeständig, schon nach ver- 

 hältnismäßig kurzer Zeit trat eine Verfärbung ein. Sie entsprach 

 der von K. H e ß ^) mit 3-Pseudo-des-methylscopolin. C9H15XO2, 

 bezeichneten Base. 



Nachdem bei einem Druck von weniger als 1 mm und der 

 Innentemperatur von 88 — 89^ nichts mehr überdestillierte, stieg, 

 nach stärkerem Erhitzen des Paraffinbades auf 130 — 140'^, die 

 Innentemperatur auf 93*^, gleichzeitig setzte eine weitere Destillation 

 ein. Im Vorlagegefäß konnte ein klares, farbloses, dickflüssiges Oel 

 aufgefangen werden. 



Auch von diesem Körper -wurde sofort das Drehungsvermögen 

 in einer 0,2 dcm-Röhre bestimmt, es wurde eine Linksdrehung von 

 ai) = — 48^-45' berechnet. 



Beim Einstellen m eine Kältemischmig krystallisierte die.se 

 Base in kleinen, weißen Xadehi. Von der Mutterlauge abgesaugt 

 und mit einem eiskalten Gemisch von Aether und Petroläther nach- 

 gewaschen, schmolzen die Krystalle bei 44 — 45''-' C. 



Zur genauen Bestimmung des spezifischen Drehungsvermögens 

 dieser Base wurden 0.1094 g zu 10 ccm mit Alkohol gelöst. Die 

 Drehung ergab bei c = 1,094. 1 = 1 dem, a = - 20', [x]b = - 30,2'^ 



Dieser Wert entspricht dem, der sofort nach der Destillation 

 bestimmt worden war. Es konnte somit diese Base als einheitUch 

 betrachtet werden. 



Die krystallisierte Base war beständig. Sie entsprach der 

 von K. H e ß-) als a-Pseudo-des-methylscopolin bezeichneten Form. 



Bei beiden Destillationen verbHeb im Claisenkolben ein diuikel- 

 brauner bis schwarzer, teilweise verharzter Rückstand, der^ einen 

 deutlichen Amingeruch auf^äes. 



Die Ausbeute an y.-Base betrug 12,9 g. an 3-Base ^^Tirden 

 14.1 g erhalten. 



Da wohl anzunehmen ist, daß beide Isomere in gleicher Menge 

 gebildet werden, so mußte die 3-Base noch einen Teil der a-Base 

 enthalten. Eine schärfere Trennung dieser beiden Formen wurde 

 nach der Reduktion vorgenommen. 



1) Ber. 52, 1960 (1919). 

 -! Bor. 52. 1953 (1919). 



