142 J. Gadamer u. F. Knoch: Cblorkohlensäureäther niid Alkaloide. 



Findet nämlich die Abspaltung der Aethylgruppe vom Sauerstoff 

 schneller statt als die Abspaltung des Chlors vom Stickstoff, so 

 wandert nach Loslösung der azyldischen Kohlenstoff- Stickstoff - 

 bindung das Aethyl an den Stickstoff unter Bildung von Aethyl- 

 pyridinchlorid. 



Nach diesen Erfahrungen beim PjTidin "v^'ar eine Einwirkung 

 des chlorkohlensauren Aethyls auf Pap averin kaum zu er- 

 warten. In der Tat wurde auch die größte Menge des angewandten 

 Papaverins als solches wiedergewonnen und nur in ganz geringer 

 Ausbeute ein indifferenter Körper erhalten, der durch seine rötlich - 

 gelbe Farbe ausgezeichnet war. Die EiiiA^drkung des chlorkohlen- 

 sauren Aethyls kann nur nach folgenden Formeln verlaufen: 



CHsO^ 

 CHgOi 



CHaOf 



CH,Ol 



kx^COOCH 



2^^5 



CH, 



CH. 



CH3OC 



CH,0 



CHgOf 



CH3o[ 



CH,0 



CH3O 



-INCOOC2H5 



CH 



CH3O 

 Das Reaktionsprodukt hat eine ähnliche Konstitution wie die 

 Isopapa verine, die man sich von dem hypothetischen Isopaj)averin 

 abgeleitet denken kann und die von Decker und Clauser i) 

 beschrieben T;\qirden. 



CH,Oi 



JNH 



CH 



CH,0^ 



CH3O 



Isopapaverin 



Die gelbe Farbe der Isopapa verine steht in guter Uebereinstimmung 

 mit der Formel, da das Isopapaverin als chinoide Form des Papa- 

 verins aufzufassen ist. 



^) Ber. d. ehem. Ges. 37, 520 (1904). 



