2'A2 .1. (r ad am er und C Joi)n: Ekgonin. 



ist nicht zu erklären und muß vorläufig als Tatsache hingenommen 

 AVerden. Bei den nach W i 1 1 vS t ä 1 1 e r und P a a 1 dargestellt-en 

 Hydroekgonidinchlorhydraten waren wägbare Mengen von An- 

 hydroekgonin nicht nachweisbar. Das nach G a d a m e r dar- 

 gestellte Hydroekgonidinchloroaurat war völlig rein. Die optischen 

 Bestimmungen wurden mit einem L a u r e n t'schen Halbschatten - 

 apparat genommen. 



Um die offenbar bestehende Unstimmigkeit aufzuklären, 

 wurden von den einzelnen Hydroekgonidinchlorhydraten, die durch 

 Zerlegung ihrer Chloroaurate . erhalten waren, die Aeth3dester dar- 

 gestellt, und es wurden zwei im Schmelzpunkt und der Krj^stall- 

 form verschiedene Hydroekgonidinäthylesterchloroaurate gewonnen , 

 deren Chlorhydrate alle rechts drehten. Der Ester von dem nach 

 Willstätter dargestellten Hydroekgonidinchlorhydrat, dessen 

 Goldsalz bei 230*^ schmolz, ergab bei c = 8,394 und 1=1 ao - 

 -r 15^ woraus sich für [ajo -j- 2,99° berechnete. Das Goldsalz 

 lo-ystaUisierte in feinen Nadeln vom F.-P. 122 — 123°. Der Ester 

 von dem nach Willstätter dargestellten Hydroekgonidin- 

 chlorhydrat, dessen Goldsalz bei 210° schmolz, ergab ein gut 

 krystallisiertes Goldsalz vom F.-P. 173—174°, kleine feine Blättchen. 

 Die Drehung konnte nicht bestimmt werden, weil zu wenig Substanz 

 zur Verfügung stand. Das nach Paal- Skita dargestelltc 

 Hydroekgonidin, dessen Goldsalz bei 210° schmolz, wurde ebenfalls 

 verestert. an wurde bei c = 4,6660 und 1 — 1 zu -(- IV abgelesen, 

 woraus sich für [a] d = + 3,94° berechnete. Das Goldsalz de.^ 

 Esters krystaUisierte in feinen Blättchen vom F.-P. 173—174° 

 Der Ester aus dem Chlorhydrat, dessen Goldsalz bei 220° schmolz, 

 ergab bei c = 6,096 und 1=1 dem an = -r 12', woraus sich für 

 [a]n -f 3,29° berechnete. Das Goldsalz des Esters krystaUisierte 

 in feinen Nadeln vom F.-P. 123°. 



Der Ester aus dem Hydroekgonidinchlorhydrat nach 

 G a d a m e r ergab bei c = 0,4400 zu 30 ccm und 1 = 2 an = +9'. 

 woraus sich für [ajo 4-5,11° berechnete. Das Goldsalz krystaUi- 

 sierte in Blättchen vom F.-P. 173—174°. 



Aus den Estern wurden durch Verseif ung A^ieder die Hydro- 

 ekgonidinchlorhj^drate gewonnen. Ihre spezifischen Drehungs- 

 vermögen waren gegen das Ausgangsmaterial unverändert. 



Daß bei der sehr milden Hydrierung nach Paal- Skita 

 zwei in ihren Goldsalzen verschiedene Hydroekgonidme entstehen, 

 imd daß ebenfalls zwei in dem Schmelzpunkt und der Krystall- 

 form ihrer Chloroaurate ganz verschiedene Ester vorliegen, spricht 

 für Formel II des Anhydroekgonins. 



CH2 — CH ^ ' ^'^^^^C)V\ 



N.CHs CH 



I i 



CHo -CH CH^ 



II. 



Weiteres Beweismateriai sollte die Bestimmung der Molekular- 

 refraktion bringen. Doppelte Bindungen erhöhen die Molekular- 



