234 Max Wernecke, Das Coffein. 



Säureanhydrid, Ameisensäure, Sarkosin, Methylamin und Ammoniak (viel- 

 leicht auch Kohlenoxyd) zerlegt: 



C8H10N4O2 + 6H2O =: 2CO2 + CH2O2 + C3H7NO2 + NH3 + 2NCH5. 



Ebensowenig Uefs sich durch Salzsäure eine Spaltung des Coffein- 

 methjihydroxyds 1) erzielen, welche geeignet gewesen wäre, einen Ein- 

 blick in die Konstitution des Coffeins zu bieten. Als Spaltungsprodukte 

 AVTirden isoliert: Dimethyldialursäm-e, Methylamin und Ameisensäure; 

 ein Teil des angewendeten Coffeinmethylhydroxj'^ds ging in das sehr be- 

 ständige Coflfeinmethylchlorid über, während eine weitere nur sehr ge- 

 ringe Menge sekundären Reaktionen unterlag: 



2C9Hi4N403-f 6H2O = 2C6H8N2O4 



Coffeiumethylhydroxyd Dimethyldialursäure 

 + 4NCH5 + ^CH202. 



Es erschien mir nun im Anschlufs an diese Arbeiten zunächst an- 

 gezeigt, ^auch die Einwirkung der Jodwasserstofifsäure auf das Coffein 

 zu untersuchen, und weiter das Coffeinmethylhydroxjrd durch die ent- 

 sprechende Äthylverbindung zu ersetzen, um deren Verhalten gegen 

 Agentien festzustellen. Bei der häufig verschiedenen "Wirkungsweise, 

 welche Chlorwasserstoff und Jodwasserstoff organischen Körpern gegen- 

 über zeigen, war es nicht unwahrscheinlich, dafs hierbei andere Spal- 

 tungsprodukte gebildet würden, als die von Schmidt bei der Ein- 

 wirkung der Salzsäure beobachteten, und dafs sich vielleicht neue 

 Anhaltspunkte für die Ableitung der gesuchten Konstitutionsformel er- 

 geben würden. Der Versuch hat allerdings diese Voraussetzung nicht 

 bestätigt, wie aus Nachstehendem hervorgeht. 



Als Ausgangsmaterial zu den imten beschriebenen Versuchen be- 

 nutzte ich käufliches Coffein, das in lockeren, weifsen Nadeln vorlag. 

 Da sich dasselbe schon durch sein Aufseres als genügend rein dokumen- 

 tierte, so "WTirde es dii-ekt ohne vorhergehendes Umkrystallisieren einer 

 Kontrollanalyse unterworfen. Dieselbe ergab folgende Daten: 



0,3949 verloren bei 1000 getrocknet 0,0277 HgO = 7,012 Proz. 



0,2136 bei 100 getrockneter Substanz mit Kupferoxyd und vor- 

 gelegter reduzierter Kupferspirale verbrannt lieferten: 

 0,3848 CO2 = 49,132 Proz. C 

 0,0963 H2O = 5,01 Proz. H. 



1) Aanal. Cham. u. Pharmac. 228, 141. 



