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Max Wernecke, Das Coffein. 



Coffein und Plienylliydrazin. 



Betrachtet man die für das Coffein aufgestellten Konstitutions- 

 formeln, von denen icli als die wichtigsten folgende vier anfuhren will: 



S t r e c k e r. 1) 

 I. II. 



CO C— X CH3 CO C— X— CH3 



CHg . X — C —^^^ii- CH3 . X — C=X 



so sieht man leicht, dafs sich die Strecker\schen Formeln durch die 

 ungleiche Anzald der Carbonj^lgruppen sowohl unter sich wie von den 

 beiden anderen, von Medicus und Fischer aufgestellten, unterscheiden, 

 welche beide in der Anzahl derselben übereinstimmen und nur durch 

 deren verschiedene Bindungsweise von einander abweichen. 



Xuu hat F i s c h e r 4) in dem Phenylhj'drazin ein Reagens gefunden, 

 welches nicht nur qualitativ sehr scharf auf Aldehj'de und Ketone reagiert, 

 sondern auch eine Bestimmung zuläfst, ob der betreffende Körper eine 

 oder mehrere Aldehyd- resp. Carbonvlgruppen enthält, da sich für 

 jede derselben je ein Molekül Phenylhydrazin anter Abspaltung von 

 Wasser addiert. 



An der Hand dieser Reaktion war zu vermuten, dafs es sich 

 feststellen liefs, welcher von den obigen Formeln die gröfsere Wahr- 

 scheinlichkeit zuzusjjrechen wäre, Avenigstens soweit es sich um die An- 

 zahl der Carbonylgruppen handelt. Der Versuch liat leider diese 

 Vermutung nicht bestätigt, da sich kein Additionsprodukt von Coffein 

 mit Phenylhydrazin isolieren liefs. 



Bringt man eine konzentrierte wässerige Coffeinlösung mit einer 

 Lösung von essigsaurem Phenylhydrazin zusammen, so färbt sich die 



') Annaleu d. Chemie 11. Pliarm. 118, 17G. 



2) , ..,„., 175, 250. 



3) „ , „ „ ,, 215, 314. 

 '») Berichte d. d. ehem. Gesellschaft 17, 572. 



