24G Max Weniecke, Das Coffein. 



weichend von der Angabe Ostermey er' s (1750) bei 182 bis 1830; ich 

 möchte indessen hierauf kein G-ewdcht legen, da die Zersetzung dieser 

 Verbindung, wie weiter unten gezeigt, wird, bereits bei 165 o beginnt. 

 Dui-ch die Analyse ergab sich die Zusammensetzung dieses Körpers, 

 völlig analog dem salzsauren Chinolinchlorjod, dessen Formel nach 

 Dittmar C9H7NJCI 4- HCl ist, als: 



C8H10N4O2JCI + HCl. 



0,6564 der trockenen Substanz lieferten 0,8682 AgCl + AgJ, davon 

 verloren 0,8574 beim Erhitzen im Chlorstrom 0,1504 an Grewicht, so 

 dafs sich für die Gesamtmenge der Gewichtsverlust auf 0,1523 berechnet. 

 Das entspricht einem Gehalt von 



0,3911 AgJ = 0,2113 J = 32,20 Proz. J 

 0,4771 AgCl = 0,1180 Cl = 17,98 Proz. Cl. 

 Gefunden : Berechnet für C8H10N4O.2JCI + HCl 



Cl 17,98 Proz. 18,06 Proz. 



J 32,20 „ 32,31 „ 



Wird das salzsaure Coffei'nchlorjod mit starkem Ammoniak durch- 

 feuchtet und dann mit Chloroform ausgezogen, so geht in das letztere 

 neben Spuren von Jod reines Coffein über. Nach dem Verdunsten des 

 Chloroforms und UmkrystaUisieren des Rückstandes aus Wasser resul- 

 tierten weifse chlor- und jodfreie Nadeln, welche bei 2300 schmolzen. 



Während also aus dem salzsauren Coffeinchlorjod durch Ammoniak 

 Coffein regeneriert wird, verLäuft die Zersetzung des Chinolinchlorjods 

 in der Weise, dafs an Stelle des Chloratoms die Amidogruppe in die 

 Verbindung eintritt. 



C9H7N JCl -h 2NH3 = C9H7N . NH2 J -f NH4CI. 



Kocht man salzsaures Coffeinchlorjod so lange mit Wasser, bis 

 nach dem Entweichen der Joddämpfe die Flüssigkeit farblos erscheint, 

 so wird ebenfalls Coffein regeneriert, welches durch die vorhandene 

 Salzsäure am Auskrystallisieren verhindert wird; wird die Säure vor- 

 sichtig neutralisiert und der erhaltene Krystallbrei nochmals aus wenig 

 heifsem Wasser umkrystallisiert , so scheiden sich lange Nadeln von 

 Coffein aus, deren Schmelzpunkt bei 2300 C. liegt. 



Wesentlich anders verläuft die Zersetzung, wenn das salzsaure 

 Coffeinchlorjod längere Zeit im Schwefelsäurebad auf 180 bis 1900 er- 

 hitzt wird. Das Entweichen der Joddämpfe beginnt, wie oben erwähnt, 

 schon bei 1650, doch wurde behufs schnellerer Zersetzung die Tempe- 

 ratur dann bis über den Schmelzpunkt der Substanz gesteigert. 



