Max Wernecke, Das Coffein. 247 



Die zurückgebliebene, scbwach gelbliche Ma.sse wurde in Chloroform 

 gelöst, dasselbe verdunstet und der Rückstand mit Wasser aufgenommen. 

 Die wässerige Lösung, welche durch zurückgehaltene Spuren von Jod 

 gelb gefärbt erschien, wurde bis zum Verschwinden der Färbung ge- 

 kocht und nach schwachem Eindampfen erkalten lassen, wobei sich 

 kleine, dicht verfilzte Kr3^stallnädelchen absclüeden, die nach dem Ab- 

 saugen und Trocknen bei 180 bis 181 o schmolzen. Sowohl die Schwer- 

 löslichkeit (selbst in heifsem Wasser) wie der niedrige Schmelzpunkt 

 deuteten auf Chlorcoffein und eine qualitative Prüfung auf Chlor ergab 

 auch ein positives Resultat. Nach melirmaligem Umkrystallisieren aus 

 Wasser stieg der Schmelzpunkt auf 1850. Obwohl hiernach die Sub- 

 stanz nicht absolut rein vorlag, so wurde bei der geringen Menge an 

 Material doch vom weiteren Umkrystallisieren abgesehen. 



Die Analyse ergab zwar nur annähernde Werte, beweist aber doch 

 sicher, dafs hier Chlorcoffein, dem eine kleine Menge Coffein beigemengt, 

 gebildet worden war. 



0,1926 lieferten beim Verbrennen 



0,3020 CO2 = 42,76 Proz. C 

 0,0730 H2O = 4,14 Proz. H. 

 0,3902 Substanz lieferten nach Carius 



0,1526 AgCl = 13,008 Proz. Cl. 

 Gefunden: Berechnet für CgHgClN^Og 



C 42,76 Proz. 42,01 Proz. 



H 4,14 „ 3,93 ,. 



Cl 13,008 ,. 15,53 ,. 



Eine analoge Theobrominverbindung darzustellen, ist mir bis jetzt 

 nicht gelungen. 



Verhalten des CMorcoffeins gegen Jodmethyl 

 und Natrium. 



Die Ausführung dieses Versuches geschah in der Hoffnung, dafs 

 sich das Chlorcoffein, in dem bekanntlich das Chloratom nur locker 

 gebunden ist, durch gleichzeitige Einwirkung von Jodmethyl und me- 

 taUischem Natrium in ein Tetramethylxanthin wüi^de überführen lassen, 

 was aber thatsächlich nicht der Fall ist. 



Zu diesem Zwecke wurde das Chlorcoffein in Chloroform gelöst, 

 die Lösung mit Jodmethyl und überschüssigem Natrium in feinen 



