364 Erust Schmidt, Über die Berberisalkaloide. 



Ein Vergleich der empirischen Formeln des Hydrastins und Narkotins 

 zeigt, dafs sich diese beiden Basen nur durch den Rest CH20 unter- 

 scheiden. Die Untersuchungen von M a 1 1 h i e s s e n , i) welche durch die 

 direkten Methoxylbestimmungen von Z eise 12) eine Bestätigung gefunden 

 haben, lehren aber, dafs das Narkotin drei Methoxylgruppen 0.CH3 

 enthält, ihm daher die Formel 



C19H14(0.CH3)3N04 

 zuzuerteilen ist. Es lag nun die Vermutung nahe, dafs in dem Molekül 

 des Hydrastins nur zwei Methoxyle : . CH^, enthalten sind, so dafs die 

 Formel letzterer Base 



C19H15(0.CH3)2N04 



zu schreiben sein würde. Der Versuch hat diese Vermutung bestätigt; 

 das Hydrastin enthält nur zwei, das Narkotin dagegen drei Methoxyl- 

 gruppen . CH3. Es ist somit das Narkotin als methoxyliertes Hydrastin 

 anzusprechen : 



C21H21N06 = Hydrastin, 

 C2iH20(O.CH3)NO6 = Narkotin. 

 Die nach den Angaben von Zeisel (I.e.) ausgeführten Methoxyl- 

 bestimmungen ergaben folgende Resultate: 



I. 0,2386 g Hydrastin lieferten 0,2962 g Ag3 

 IL 

 III. 



Da das drei Methoxyle enthaltende Narkotin bei der Oxydation mit 

 Braunstein und Schwefelsäure, sowie mit Platinchlorid in Opiansäure 

 und Cotarnin, das zwei Methoxyle enthaltende Hydrastin unter den 

 gleichen Bedingungen in Opiansäure und Hydrastinin gespalten wird, in 



der Opiansäure: C6H2(O.CH3)2 | qq^qjj aber zwei Methoxyle . CH3 



enthalten sind, so sollte man erwarten, dafs in dem Cotarnin noch 

 eine (bereits von Wright nachgewiesen), in dem Hj^drastinin da- 

 gegen keine Methoxylgruppe mehr enthalten sei. Ob diese Annahme 



^) Annalen d. ('hemie. Suppl. 7, S. 59. 

 ^) Monatsh. l Chemie VI, p. 989 



