Alfred Henschke, Über das Chelidonin, 643 



Oxydation des Chelidonms durch Salpetersäure. 



Bei der durch Salpetersäure bewirkten Oxydation des Chelidonins 

 wurden von gut charakterisierten Produkten ebenfalls nur Oxalsäure, 

 Methylamin und Kohlenstoffdioxyd erhalten, daneben resultierte jedoch 

 ein harzartiger, rother Körper (vielleicht eine Nitroverbindung), der 

 sich indessen nicht näher kennzeichnen liefs. Mit Kalium- resp. Natrium- 

 hydroxyd lieferte letzterer eine prächtig karminrote Lösung. 



Die Oxydation ^vurde in der Weise be^virkt, dafs das Alkaloid in 

 starke Salpetersäure (spez. Gewicht 1,40) eingetragen, wobei sogleich 

 lebhafte Kohlensäureentwicklung auftrat, diese Lösung hierauf längere 

 Zeit gekocht und schliefslich im Wasserbade eingedampft wurde. Der 

 harzartige, gelbrote Rückstand löste sich in Alkohol klar auf, Wasser 

 entzog ihm reichliche Mengen Oxalsäure. 



Beim Behandeln des wässrigen Auszuges mit Kalkmilch resultierte 

 nur Methylamin. 



Da bei den im Vorstehenden beschriebenen Oxydationsversuchen die 

 Einwirkung der Agentien auf das AJkaloid eine sehr weitgehende ist, 

 so untersuchte ich auch das Verhalten des Ferricyankaliums, eines 

 schwächeren Oxydationsmittels, gegen Chelidonin in alkalischer Lösung, 

 und zwar führte ich diesen Versuch hauptsächlich aus im Hinblick auf 

 die Untersuchungen Polst orffsi) über die Oxydationsprodukte des 

 Morphins, einer Base, die, wie ich schon oben andeutete, in mancher Be- 

 ziehung eine gewisse Ähnlichkeit mit dem Chelidonin zeigt. 



Ferricyankalium wirkt jedoch auf Chelidonin nicht ein, weder in 

 der Kälte noch beim Kochen. 



Brom, welches bei einer grofsen Anzahl von Alkaloiden Sub- 

 stitutionsprodukte liefert, wirkt bei gewöhnlicher Temperatur auf Cheli- 

 donin nicht ein. 



In der Lösung von circa 1 g der Base in Chloroform rief schon 

 ein Tropfen einer Lösung von Brom in Chloroform eine dauernde Gelb- 

 färbung hervor, auch machte sich hierbei nicht die geringste Ent- 

 wickelung von Bromwasserstoff bemerkbar. 



Auch Schwefelwasserstoff, welcher allerdings mit nur verhältnis- 

 mäfsig wenigen Pflanzenbasen Verbindungen eingeht, reagiert nicht auf 

 Chelidonin. 



1) Archiv d. Pharm. 3. 17. 401. Ber. d. d. ehem. Gesellsch. 1880, p. 86. 



