668 Fr. Weifs, Über die chemischen Bestandteile der Chekenblätter. 



Einwirkung von Brom. Der in Eis gekühlte Kohlenwasserstoff 

 wurde in ätherischer Lösung mit Brom versetzt. Nach dem Verdunsten 

 des Äthers verblieh eine braune, ölige Masse, welche auf keine Weise 

 zur KrystaUisation zu bringen war. 



Einwirkung von Salzsäuregas. Trockenes Salzsäuregas in 

 eine ätherische Lösung des Kohlenwasserstoffes geleitet, führte zu keinem 

 Resultat. Dagegen erhielt ich bei Einleiten des Grases in den trockenen, 

 gut abgekühlten Kohlenwasserstoff bald eine Abscheidung fedriger Kry- 

 stalle. Nach dem Abpressen und wiederholten TJmkrystaUisieren aus 

 Alkohol verblieben farblose, biegsame, camphorähnlich riechende, an der 

 Luft flüchtige Nadeln, leicht löslich in Alkohol, Äther und Chloroform. 

 Der Schmelzpunkt lag bei 120 0C., was mit dem von Wallach für 

 dasPinenchlorhydrat, C-^qH^q . HCl , erhaltenen Wert übereinstimmt. 



Invertierung. Bekanntlich hat Wallach gezeigt, dafs Pinen 

 beim Erhitzen im zugeschmolzenen Rohr auf höhere Temperaturen in- 

 vertiert wird und in das sogenannte Dipenten übergeht. Um den mir 

 vorliegenden Kohlenwasserstoff in dieser Richtung zu prüfen, schlofs ich 

 30,0 g in ein Glasrohr ein und erhitzte 3 Stunden auf 2600 bis 2700 C. 

 Die gelbliche Flüssigkeit, wiederholt fraktioniert destüliert, ergab ein 

 bei 1730 bis 1760 C. vollständig übergehendes, farbloses und optisch in- 

 aktives Produkt. Der Siedepunkt lag bei 1730 bis 1740 C. Farben- 

 reaktion nach Wallach mit Essigsäureanhydrid, konzentrierter Schwefel- 

 säure und Chloroform = rot. 



5 ccm dieses Produkts in 20 ccm absolutem Alkohol und 20 ccm abso- 

 lutem Äther gelöst, durch Eis gut abgekühlt, versetzte ich allmählich 

 mit 3,5 ccm Brom. Nach kurzer Zeit schössen Krystalle in grofser Menge 

 an. Diese mit Alkohol abgewaschen, gut abgeprefst und mehrfach aus 

 Petroläther umkrystallisiert, sind farblos, biegsam und schmelzen im 

 KapiUarrohr bei 1250 bis 126 0C. (nicht korrigiert). 



Bei der Brombestimmung erhielt ich aus 0,2260 g 



0,3722 g AgBr = 0,1583 g Br = 70,04 Proz. 

 Berechnet für Dipententetrabromür 



CioHi6Br4 = 70,17 Proz. 



Es lag also sicher Dipenten vor und ist daher der bei der 

 Fraktionierung erhaltene erste Anteil als Pinen festgestellt. 



Der zweite Anteil des ätherischen Öles, etwa 15 Proz., war der 

 Analyse nach sauerstofihaltig. Leider gelang es mir bei der geringen 



