Eugenol und Coniferiu. — Untersuchungen über Apiol. 705 



gestellt worden. Hiernach finden in der Ackererde zwei ganz verschiedene, 

 auf jene Bildung bezügliche Vorgänge nebeneinander statt. Einerseits 

 arbeiten die eigentlichen Nitiifikationsmikroben an einer Umwandlung 

 der Ammoniaksalze und organischen, stickstofflialtigen Bodenbestandteile 

 in Nitrate auf dem von Schlösing und Müntz früher studierten und 

 beschriebenen, s. Z. auch in diesen Blättern skizzierten Wege, während 

 andererseits andere Mikroben andere chemische Vorgänge hervorrufen 

 und durch sie jene Nitrate wieder in organische stickstotitialtige Körper 

 umzubilden suchen, aber im entgegengesetzten Sinne thätig sind. So 

 erklärt es sich auch, warum man niemals einer vollständigen Nitrifikation 

 der stickstoffhaltigen, organischen Substanzen im Boden begegnet, sondern 

 vielmehr nur einen beschränkten Teil derselben in dieser Richtung 

 umgebildet findet, besonders dann, wenn die entstandenen Nitrate in 

 Gegenwart der Muttersubstanzeu im Boden verbleiben und weder durch 

 EfÜorescenz, noch durch Auswaschen entfernt werden. Ein ähnlicher 

 Gegensatz existiert auch zwischen denjenigen Mikroben, welche den atmo- 

 sphärischen Stickstoff fixieren, und jenen, welche Fäulnis und andere Re- 

 duktionsprozesse hervorrufen, bei denen Stickstoff' aus organischer Bin- 

 dung wieder frei wird. (Ac. de sc. i). Journ. de Pharm, et de Chim. 1888, 

 T. p. 17, 524.) 



Engend und Coniferin stehen zu einander in einem nahen vei-wandt- 

 schaftfi eben Verhältnis, wie Chiozza nachgewiesen hat. Wird Coniferin 

 in schwacher, alkalischer Lösung mit Natriumamalgam behandelt, so 

 erhält man Eugenol durch die Reduktion des Coniferylalkohols : 

 C10H12O3 — = C10H12O2. Das unverändert gebUebene Coniferin krystal- 

 lisiert aus der mit etwas Wasser verdünnten Lösung beim Erkalten aus, 

 während aus dem Filti'ate nach Zusatz von verdünnter Schwefelsäui-e 

 das Eugenol gewonnen werden kann. Bei dieser Reaktion scheint als 

 Zwischenprodukt ein Glykosid des Eugenols aufzutreten, doch konnte 

 dasselbe iDisher noch nicht isoliert werden. (Annali di Chim. e di Farmac. 

 1888, p. 278.) 



Untersuchungen über Apiol sind, obgleich dieser Körper schon sehr- 

 lange bekannt ist, doch noch verhältnismäfsig weniger ausgeführt worden. 

 Neuerdings haben sich Ciamician imd Silber diesem Gegenstand zu- 

 gewendet und teilen vorläufig einiges über ihre bisherigen Resultate mit. 

 Sie bestimmten den Siedepunkt des durch wiederholte Fraktionierung in 

 höchster Reinheit gewonnenen Körpers zu 294 und seine Formel 

 = C12H14O4, konnten aber bis jetzt das Molekulargewicht noch nicht 

 mittels der Dampfdichte bestimmen. Das mit den Wasserdämpfen 

 flüchtige Apiol ist nicht nur in Weingeist und Äther, sondern auch in 

 Aceton, Benzol, Essigsäure und Petroläther leicht löslich. Weder mit 

 Säuren noch mit Basen verbindet es sich und ebensowenig geht es mit 

 Phenylhydracin und Hydroxylamin Verbindungen ein. Von den Zer- 

 setzungsprodukten ist das durch Oxydation mittels Chromsäuremischung 

 beim Kochen am Rückflufskühler erhaltene zu erwähnen. Dasselbe 

 stellt eine in Nadeln krystalHsierende, bei 102*^ schmelzende, neutrale 

 Substanz von der Zusammensetzung C12H12O6 dar, welche sich nicht in 

 alkalischen Flüfsigkeiten, wenig in Wasser und Petroläther, leicht in 

 Weingeist, Äther, Schwefelkohlenstoff', Eisessig und Benzol löst und aus 

 letzterem in sehr ansehnlichen, glänzenden Krystallen sich abscheidet. 

 In konzentrierter Schwefelsäure löst sich der Körper mit gelber Farbe, 

 welche beim Erwärmen in Ofivengrün übergeht. Die Oxydation des 

 Apiols mit Kaliumpermanganat liefert gleichfalls eine neutrale, jedoch 

 von der eben beschiiebenen verschiedene und bei 122** schmelzende 

 Substanz. (Annali di Chim. e di Farmac. 1888, Apinle, p. 17.) 



