Joseph Klein, Chemische Eigenschaften und Arzeneiwirkiing. 927 



ursprüngliche Alkaloid enthalten, sondern Abkömmlinge der isomeren 

 amorphen Basen Chinicin imd Cinchonicin sind, sowie endlich aus dem 

 Umstände, dafs Chinin, Cinchonin und Cinchonidin sich so durch 

 Chamäleon oxydieren lassen, dafs unter Bildung von Ameisensäure 

 neue Körper auftreten,!) deren alkohol- oder phenolartiger Charakter 

 aufser Zweifel steht: 



C2oH24^202 4- 2O2 == C19H22N2O4 + CH2O2 

 Cliinin Chitenin 



Ci9H22l^20 + 2O2 = C18H20N2O3 + CH2O2 

 Cinchonin Cinchotenin 



Cinchonidin Cinchotenidin 



hatte man den Schlufs ziehen zu dürfen geglaubt, dafs 



1. in den genannten drei Alkaloiden ein Kohlenstoffatom eine 

 besondere Stellung einnehme, und die einfachste und natür- 

 lichste Erklärung war, in den drei Alkaloiden sei eine 

 Methoxylgruppe enthalten : C19H21N2O . OCH3, Chinin, und 

 Ci8H;j9]Sr2 . OCH3, Cinchonin und Cinchonidin ; 



2. in dem Chinin noch eine Hydroxylgruppe enthalten sei; 



3. das Cinchonin und Cinchonidin als Verbindungen von der 



Formel CgHgN — C9H;i3N^ . OCH3 aufzufassen seien und die 



Isomerie beider Basen auf Ortsverschiedenheit zurückgeführt 



werden müsse. Für das Chinin wurden, so lange die Natur 



der Chininsäure nicht festgestellt war, drei Möglichkeiten ins 



Auge gefafst, welche durch die folgenden Formeln ausgedrückt 



werden : 



entweder C9H4N<5^C9Hi3]Sr . OCH3 

 CH3 



oder C9H5N(OCH3) — C10H15N . OH 

 oder C9H5N(CH3)-C9Hi2N<^gg^_ 



Andererseits hatte man beobachtet, 2) dafs bei der Einwirkung der 

 Alkalien auf Cinchonin in der ersten Reaktionsphase Chinolin in beträcht- 

 licher Menge imd ein festes Produkt auftritt, welches letztere seinerseits 

 wieder in eine andere flüchtige Base und in flüchtige Säuren der Fett- 



1) Skraup, Berl. Ber. 1879, p. 1108; Annalen d. Cheuüe 197, 

 p. 374 u. 226. 



3) Wischnegradsky u.Butlerow, Berl. Ber. 1878, p. 1253, 



