928 Josepli Klein, Chemische Eigenschaften und Arzeneiwirkung. 



säurereihe zerfällt: Essigsäure, Buttersäure, Isobuttersäure und vielleicht 

 auch Propionsäure. Die flüchtige Base war ÄthylpjTridin. i) Es wurde 

 daraus gefolgert, dafs das Cinchonin einen Chinolin- und einen Pyridin- 

 kem enthalte, welche beide durch ein gewisses Säureradikal mit ein- 

 ander verbunden sind. Zieht man die Summe der Kohlen-, Wasser- 

 nnd Stickstoffatome des hydrierten Athylpyridins und Methylchinolins 

 von der Formel des Cinchonins ab und addiert noch zwei Wasserstoff- 

 atome zu , so bleibt ein Rest von der Formel O3H4O resp. C2H4 . CO ; 

 dieser Rest ist mit dem Stickstoff des Äthj'-lpyridins und Methylchinolins 

 verbunden, und die Konstitution des Cinchonins wird veranschaulicht 

 durch die Formel: 2) 



(CH3 . C9H7N) . CO . C2H4 . (C^HsK . C2H5). 



Bei der Einwirkung der Alkalien auf die Base bildet sich zunächst 

 durch Hydratation Meth3^1 chinolin , welches weiter zu Cinchoninsäure 

 oxydiert wird, die unter dem Einflufs des überschüssigen Alkalis Chinolin 

 liefert. Dafs ein Stethylchinolinrest in dem Cinchonin enthalten sei, ging 

 aus der Bildung der Cinchoninsäure hervor. Unter denselben Umständen 

 lieferte das Chinin wohl in der zweiten Reaktionsphase dieselben Produkte 

 wie Cinchonin; in der ersten Phase trat aber kein Chinolin auf, sondern 

 eine um 400 höher siedende Base von der Formel C^gllgNO, wie man 

 später erkannte. Setzt man den entsprechenden Rest CH3 . C^oHg^O 

 für den obigen Rest CH3 . C9H7N ein , so ergibt sich die Formel des 

 Chinins. 



Die Ansichten über die Konstitution des Chinins, Cinchonidins und 

 deren Isomeren wurden wesentlich gefördert, als abermals das Verhalten 

 jener gegen Salzsäure und Essigsäureanhydrid untersucht wurde. 3) Die 

 Ergebnisse dieser Untersuchungen waren: 



1. Chinin, Cinchonidin und deren Isomeren erleiden bei der Be- 

 handlung mit Salzsäure eine Umlagerung. Gleichzeitig tritt 

 aus dem Chinin und Conchinin Methyl aus: 



C!i9H2oN2<^g2B + HCl = Ci9H2oN2(OH)2 + CH3CI ; 



1) Wischnegradsky, Berl. Ber. 1879, p. 1480. 



2) Diese Formel entspricht der alten empirischen Formel des Cin- 

 chonins C20H24N2O, während dem Cinchonin und Cinchonidin die Formel 

 ^191122^20 zukommt. 



^) Hesse, Annalen d. Chemie 205, ]}. 314. 



