930 Joseph Klein, Chemische Eigenschaften und Arzeneiwii'kung. 



Bei der Einwirkung von Phosphorpentachlorid und Phosphor- 



oxyclilorid 



auf: war erhalten worden: 



Cinchoninl) Cinchoninchlorid C,9H2iN2Cl, 



Cinchonidin2) Cinchonidinchlorid C-^qEl21^2^^' 



Chinin 3) Chininchlorid C^oHasNaOCl, 



Conchinin4) Conchininchlorid C.20H23N2OCI, 



und aus diesen Chloriden beim Kochen mit alkoholischer Kalilauge 

 Verbindungen, welche sich von den Ausgangsstoflfen durch den Minder- 

 gehalt eines Wasserstoff- und Chloratoms unterschieden; so entstanden 



aus Cinchoninchlorid 5) das Cinchen C19H20N2, 



„ Cinchonidinchlorid 6) „ Cinchoniden CjgHgoNg, 



„ Chininchlorid 7) „ Chinen C2oH22N2^' 



„ Conchininchlorid 8) „ Conchinen C2oH22]N'20, 



und es ergab sich ferner, dafs einerseits Cinchen und Cinchoniden unter 

 sich, 9) andererseits wieder Chinen und Conchinen unter sich 10) identisch 

 waren. Wenn nun diese chlorfreien Basen mit konzentrierter Salzsäure 

 oder Bromwasserstoffsäure im geschlossenen Rohr auf 180 bis 1900 er- 

 hitzt wurden, wurde ein Stickstoffatom in Form von Ammoniak frei 

 und unter Aufnahme des Sauerstoffs eines Moleküls Wasser entstanden 

 Apoverbindungen, 11) und zwar das Apocinchen C^gH^gNO aus dem 

 Cinchen, das Apochinen C19H19NO2 aus dem Chinen. 



C,9H2o^2 + ^2^ = C19H19NO + NH3 

 Cinchen. Apocinchen. 



C20H22N2O + HCl + H2O = CigHjgNOg + CH3CI 4- NH3 

 Chinen. Apochinen. 



^) Koenigs, Berl. Ber. 13, p. 285. 



2) Comstock u. Koenigs, Berl. Ber. 17, p. 1984. 



3) Comstock n. Koenigs, Berl. Ber. 17, p. 1988. 



4) Comstock u. Koenigs, Berl. Ber. 18, p. 1223. 

 ^) Koenigs, Berl. Ber. 14, p. 1854. 



ö) Comstock u. Koenigs, Berl. Ber. 17, p. 1984. 

 ') Comstock u. Koenigs, Berl. Ber. 17, p. 1989. 



8) Comstock u. Koenigs, Berl. Ber. 18, p. 1223. 



9) Comstock u. Koenigs, Berl. Ber. 18, p. 1219. - 

 10) Comstock u. Koenigs, Berl. Ber. 18, p. 1223. 



") Comstock u. Koenigs, Berh Ber. 20, p. 2510 und 2674; 

 18, p. 1219 und 2379. 



