Joseph Klein, Chemische Eigenschaften und Arzeneiwirkung. 931 



Aus dem Umstände, dafs das Apocinchen mit Essigsäureanhydrid 

 eine Acetylverbindung CjgHjgNO . (C2H3O) und bei der Einwirkung 

 von Phosphoroxychlorid einen sauren Phosphorsäureäther liefert, ergibt 

 sich die Gegenwart einer Hydroxylgruppe. Dieses Hydroxyl besitzt 

 den Charakter eines Phenolhydroxyls ; denn das Apocinchen ist in 

 Alkalien löslich, wird durch Kohlensäure aus der alkalischen Lösung 

 wieder gefällt, lafst sich unter Bildung von Cinchoninsäui'e CgHßN . COOH 

 oxydieren und gibt mit Jodalkylen und Kali die den Anisolen ent- 

 sprechenden Äther. 1) Da dieses saure Hydroxyl nicht dem Chinolin- 

 rest angehören kann, so ist es höchst wahrscheinlich an einen Benzol- 

 rest gebunden, w^elcher einen Bestandteil des stickstofffreien Atom- 

 komplexes G^oSy^O des Apocinchens ausmachen müfste. 



C^gHigNO minus CgHgN = CjoHigO 

 Apocinchen. Chinolinrest. 



Zudem liefert das Cinchonin auch bei der Oxydation mit Chromsäure 

 und verdünnter Schwefelsäure etwa 50,4 Proz. Cinchoninsäure , d. h. 

 nahezu diejenige Menge, welche bei Annahme eines Chinolinrestes zu 

 erw^arten ist. Dafs der Atomkomplex CjQHjgO nicht aus ungesättigten 

 Gruppen der Fettreihe aufgebaut sein kann, ergibt sich daraus, dafs das 

 Apocinchen keine Bromwasserstoffsäure und kein Brom addiert, dafs 

 beim Schmelzen mit Kali keine Spaltung an einer Stelle doppelter 

 Bindung erfolgt und dafs bei der Oxydation des Äthylapociuchens 

 CjgHjßNO . C2H5 mit Salpetersäure die nur ein Kohlenstoff weniger 

 enthaltende Athylapocinchensäure entsteht C2oHi9jSr03. 



Da das A^erhalten der Py-3-Oxyphenylchinoline 



H 



N C 



HC C CH 



II I II 



HC C CH 



\/\/ 



C CH 



C6H4 . OH 



dem des Apocinchens aufeerordentlich ähnlich ist, 2) so mufste es wahr- 

 scheinlich sein, dafs auch das Py-3-Phenylchinolin die Muttersubstanz 



^) Comstock u. Koenigs, Berl. Ber. 18, p. 1223. 

 2) Koenigs u. Nef, Berl. Ber. 20, p. 622. 



