E. H. Madsen: Phenolkarbonsäaren. 45 



Körper, der weder aus Alkohol noch aus anderen Lösungsmitteln sich 

 krystallisiert erhalten läßt, wie auch Kahl es beschrieben hat. Kocht 

 man hingegen das Produkt mit Wasser, worin es sehr schwierig, aber 

 tast vollständig löslich ist, so scheiden sich beim Abkühlen der Flüssigkeit 

 feine Nadeln ab. Löst man diese in einem Gemisch von Aceton und 

 Benzol, so erhält man den Körper beim freiwilligen Verdunsten der 

 Lösung in Form wetzsteinförmiger Krystalle. 



0,1692 g Substanz: 0,3878 g COj und 0,0659 g HgO. 



Gefunden: Berechnet für Ci5Hi2 0e: 



C 62,48 62,51 % 



H 4,20 4,36 „. 



Der Schmelzpunkt dieser krystallisierten Methylendisalicylsäure 

 liegt bei 243 — 244°. Sie ist in Alkohol, Aether, Aceton leicht löslich, 

 in Wasser, Chloroform und Benzol schwer löslich. Sie bildet ein 

 unlösliches Kalksalz. 



In einem Glasrohre im Metallbade erhitzt, beginnt die Säure bei 

 180° Kohlensäure abzuspalten und färbt sich dabei rot. Bei weiterem 

 Erhitzen bis auf 310° entsteht ein phenolartiger Geruch, und im Glas- 

 rohre verbleibt ein in Alkali und den gewöhnlichen Lösungsmitteln 

 fast unlöslicher Körper. 



B. Einwirkung von Benzaldehyd auf Salicylsäure. 



Nach vielen vergeblichen Versuchen, ein krystallisierendes 

 Kondensationsprodukt zwischen Benzaldehyd und Salicylsäure zu 

 erhalten, erwies sich endlich der folgende Weg als gangbar. 



30 g Benzaldehyd wurden in Eis gestellt und mit Salzsäuregaa 

 gesättigt. Das Gemisch färbte sich alsbald gelblich-braun. Durch 

 einen mit langem Rohre versehenen Trichter wird es in ein Bomben- 

 rohr, das mit 10 g Salicylsäure beschickt ist, gefüllt. Das zugescbmolzene 

 Rohr wird 3 Stunden lang bei 160° im Schießofen gehalten. Nach 

 dieser Zeit hat sich der Rohrinhalt in eine zähe, klare, rotbraune 

 Flüssigkeit verwandelt. Sie wird in Aether gelöst und zur Entfernung 

 überschüssigen Benzaldehyds mit Natriumbisulfitlösung geschüttelt. 

 Von dem ätherischen Filtrat wird der Aether abgedampft; es bleibt 

 ein rotbraunes, halbflüssiges, zähes Harz zurück, das in Chloroform 

 und Benzol vollkommen löslich ist. Beim längeren Liegen an der 

 Luft oder nach dem Kochen mit Wasser hat sich eine Aenderung des 

 Harzkörpers vollzogen, denn beim nunmehrigen Auskochen desselben 

 mit Chloroform bleibt ein weißes, krystallinisches Pulver zurück. Es 

 wird mehrmals mit Chloroform ausgezogen und schließlich aus 20%igem 



