A. Tschirch u H. Cederberg. GlycyrrhiziD 103 



Daß die Formel C44H84O18 richtig ist, ergibt sich aus 

 der Titration und der Hydrolyse. 



Die Glycyrrhizinsäure läßt sich nämlich glatt titrieren, sowohl 

 mit Phenolphthalein wie mit Lackmus als Indikator, und e.-> zeigt sich, 

 daü es eine dreibasische Säure ist, daß sie drei Karboxyle 

 enthält. 



0,5 Substanz verbrauchte im Mittel 16,8 ccm " loKaülauge. < 44HeiK(Oi9 

 verlangt 16,7 ccm. 



Dies entspräche einem Molekulargewicht von 892, B5 für die Säure. 

 Das Molekulargewicht ist nach der Formel C44H64O19 = 896,6. 



Die sauren Salze der Glycyrrhizinsäure, die immer entstehen, 

 wenn man, wie oben angegeben, aus saurer Lösung krystallisiert, 

 reagieren sauer. Sie enthalten 1 Atom der einwertigen Metalle, sind 

 also primäre Salze. 



Man kann das saure Natriumsalz titrieren. 



0,5 Substanz verbrauchte im Mittel 10,9 ccm »/lo Kalilauge. CnU^KOn 

 verlangt 10.7 ccm. Dies entspräche einem Molekulargewicht von 917,4 für 

 das Salz. Das Molekulargewicht ist nach der Formel C44He8KOig = 934,7. 



Während wir die primären Salze leicht schön krystallisiert 

 erhalten konnten, war dies bei den tertiären nicht möglich. Sie fallen 

 als ein weißes Pulver aus, wenn man die Glycyrrhizinsäure in 

 alkoholischer Lösung mit Alkalihydraten übersättigt (s, oben). 



Die Lösungen der Alkalisalze der Glycyrrhizinsäure werden 

 durch normales und basisches Bleiacetat gefällt. 



Die Glycyrrhizinsäure ist optisch inaktiv. Sie reduziert 

 weder ammoniakalische Silberlösung noch Fehling'sche 

 Lösung. Sie schmeckt rein aber charakteristisch süß, nicht 

 kratzend. 



Aus der reinen Glycyrrhizinsäure wurde dann wieder das 

 primäre Ammoniumsalz durch Einleiten von Ammoniakgas in die 

 alkoholische Lösung und Krystallisieren der Abscheidung aus Eisessig 

 dargestellt. Es bildet, so bereitet, aus farblosen Krystallblättchen 

 bestehende Drusen, die sehr süß schmecken, jedoch nicht ganz so stark 

 als das primäre Kalisalz. Seine Lösungsverhältnisse sind die gleichen 

 wie die des Kalisalzes. Eine Stickstoff- bezw. Ammoniumbestimmung 

 räch Kjeldiihl ergab: 



1,0 Substanz lieferte 0,0196 NH4 (bei der Titration verbraucht: 

 10,9 ccm »,10 Säure). 



1,0 des primären Amnconinmsalzes C44H8i(NH4")Oifl sollte liefern 

 0,0197 NU4 (und bei der Titration verbraucben: 10,94 ccm " 10 Säure). 



