A. Tschirch u. II. Cederberg: Glycyrrhiain. 107 



bei 110", bei 215° schmilzt. Die Substanz verhält sich ;ilso wie ein 

 Aldehyd und wie eine Säure. 



Bemerkenswert erscheint auch, daß der Körper die beiden 

 Pentosenreaktionen zeigt, nämlich mit Phloroglucin- Salzsäure: rot, mit 

 Orcin- Salzsäure: blaugriin wird. 



Die freie Säure bildet eingedampft einen farblosen Sirup, aus 

 dem sich beim Stehen über Schwefelsäure kleine derbe Krystalle ab- 

 scheiden. 



Zieht man diese Reaktionen in Betracht und nimmt man die oben 

 ermittelten Tatsachen hinzu: daß die Glycyrrhizinsäure 3 Karboxyl- 

 gruppen und 6 Hydroxyle, daß das Glycyrrhetin 1 Karboxyl und 

 2 Hydroxyle enthält, so kommt man ganz ungezwungen zu der Vor- 

 stellung, daß der zweite Spaltung der Hydrolyse des 

 Glycyrrhizins aus 2 Molekülen Glykuronsäure: HOCCH 

 (OH)CH(OH)CH(OH)CH(OH)COOH besteht. In dem zweiten 

 Spaltungsprodukte müssen 2 Karboxyle und 4X2 Hydroxyle stecken. 

 Es muß sich wie eine Säure verhalten und doch auf Phenylhydrazin 

 reagieren und der Formel 2(C6Hio07) entsprechen. Diese Formel sowie 

 die obigen Reaktionen stimmen in der Tat auf Glykuronsäure, die 

 Fehling'sche Lösung reduziert, mit Baryt ein Salz bildet, das durch 

 Alkohol gefällt wird, auf Phenylhydrazin reagiert wie ein Zucker, die 

 Pentosenreaktionen gibt und einen farblosen Sirup bildet, aus dem sich 

 beim Stehen über Schwefelsäure kleine derbe Krystalle von Glykuron- 

 säureanhydrid abscheiden. 



Dazu kommt, daß sich die Aufspaltung des Glycyrrhizins sehr 

 zwanglos und in üebereinstimmung mit den Tatsachen unter der An- 

 nahme, daß bei der Hydrolyse Glykuronsäure abgespalten wird, erklären 

 läßt. Der Vorgang würde nämlich dann nach der Gleichung: 



yOHG-CH-OH.CH-OHCHüCH.OH-COOH 

 b( COOH 

 ^OHC.CH.OH.CH.OHCHO-CH.OH.COOH 



Glycyrrhizinsäare 



/OH OHC CH-OH CHOHCHOHCH-OH-COOH 



CaiHisOg^COOH -f 



\0H OHC CH OH CH-OH CH-OH GH OH. COOH 



Glycyrrhetinsäure Glykuronsäure 



verlaufen, d. h. mit anderen Worten die Glycyrrhizinsäure wäre 

 ein Di-Giykuronsäureäther der Glycyrrhetinsäure. 



Diese Formel würde auch zwanglos die Tatsache erklären, daß 

 die Glycyrrhizinsäure, obwohl sie drei Karboxylgruppen enthält, am 

 eichtesten krystalliaierte saure Salze bildet, bei denen nur ein Karboxyl, 



