108 A. Tschirch u. H. Cederberg: Glycyrrhizin. 



offenbar das der Gl5'cyrrhetin8äure, abgesättigt wird. Sie erklärt aber 

 auch die Tatsache, daß die Glycyrrhizinsäure und ihre Salze Kupfer- 

 und Silberlösung nicht reduzieren, die Reduktion aher bei dem Spalt- 

 ung eintritt, die Aldehydgruppen sind eben bei der Paarung gebunden. 

 Berücksichtigen wir die beiden sichergestellten Formelu, einer- 

 seits die der Glycyrrhizinsäure und andererseits die der Glycyrrhetin- 

 säure, so laut sich jedenfalls soviel sagen, daß der zweite Spaltung 

 der Formel 2(CeHio07) entsprechen muß. Er kann kein Zucker 

 sein, sondern er muß in die Gruppe von Säuren gehören, 

 die nach dem Formeltyp CnH2n— 2O7 gebaut sind. Von den 

 Säuren, die diesem Typus folgen, sind bisher bekannt geworden: 

 Aetheräthylidenmilchsäure : COOH ■ C (OH ■ CH3) • C(OH CHs) COOH. 

 Trioxyadipinsäure. 



Hydruvinsäure: 0[(CH3)C(0H)C00H]. (?) 

 Glykuronsäure : COOH CH (OH) CH (OH) CH (OH) CH (OH) COH. 

 Oxyglykonsäure : Cß Hjo O7 -f '2 HaO. 

 Saccharonsäure : COOH (OH) C (CH3) CH (OH) CH (OH) COOH. 



Von diesen kann nur die Glykuronsäure in Betracht kommen, 

 denn da die Glycyrrhizinsäure 6 Hydroxj'^le und die Glycyrrhetinsäure 

 2 Hydroxyle enthält, müssen in dem anderen Spaltling, da 2 Moleküle 

 Wasser aufgenommen werden, 2X4 also in jedem Molekül 4 Hydroxyle 

 enthalten sein, die finden sich nun aber nur in der Glykuronsäure. 

 Um p-Zuckersäure, wie Habermann meint, kann es sich jedenfalls 

 nicht handeln. Der abgespaltenen Säure muß die Formel HOC- 

 (CH0H)4C00H zukommen. Möglich wäre es ja immerhin, daß es 

 noch weitere Säuren der Gruppe gibt, die ebenfalls 4 Hydroxyle im 

 Molekül haben und doch nicht Glykuronsäure sind. Die Glykuron- 

 säure ist bisher nicht sehr oft untersucht worden*). Sie bildet einen 

 sauer schmeckenden Sirup und ist schwer rein darzustellen. Immerhin 

 sind doch einige sehr charakteristische Reaktionen von ihr bekannt. 

 Da diese bei dem von uns isolierten Körper eintraten, würden wir kein 

 Bedenken tragen, die Identität der von uns gefundenen Säure mit 

 Glykuronsäure als sicher hinzustellen, wenn man schon in anderen 

 Pflanzenprodukten diese Säure gefunden hätte. Bisher ist aber 

 ausschließlich der Tierkörper als Glykuronsäure produzierend bekannt 

 und die Glycyrrhizinsäure wäre das erste Pflanzenprodukt, 

 in dem Glykuronsäure vorkommt. Da ist doch noch vielleicht 



^) Vergl. besonders Thierfelder, Unters, über die Glykuronsäure, 

 Zeitschr. f. physiolog. Cham. XI. u. XIII. dort die Literatur. Vergl. ferner 

 Spiegel in Ber. d. d. ehem. Ges. XV., 1964. Entdeckt wurde die Glykuron- 

 säure von Schmiedeberg und Meyer (1870). 



