196 J. Vintilesco: Glykoside der Oleaceeo. 



3. Untersuchung der Glykoside der Zweige von 

 Jasminum nudiflorum. 



1500 g der im Februar gesammelten Zweige wurden nach obiger 

 Methode behandelt. Die Essigätherauszüge schieden hier beim Er- 

 kalten eine durchsichtige, flüssige, gelbe Substanz ab, die sich all- 

 mählich zu Tröpfchen vereinigte und schließlich krystallinisch wurde. 

 Die nach 20 maligem Auskochen des Extraktes mit Essigäther und 

 Einengen dieser Auszüge erhaltene Substanz bildete eine pastenartige 

 mit Krystallen durchsetzte Masse. Zur Trennung dieses Glykosid- 

 gemisches wurde dasselbe mit kaltem Alkohol von 95% behandelt, 

 wodurch die gelbe, flüssige Masse in Lösung ging, während die 

 Krystalle im wesentlichen ungelöst blieben. Dieselben wurden ab- 

 gesaugt, mit absolutem Alkohol und mit Aether gewaschen und 

 schließlich aus siedendem Wasser umkrystallisiert. Ausbeute 0,9 g. 



Letztere Krystalle erwiesen sich durch den Schmelzpunkt (190 

 bis 192°), das Drehungsvermögen und das Verhalten gegen Schwefel- 

 säure als Syringin. 



Die bei der Reinigung des Syringins erhaltene alkoholische 

 Lösung der gelben, amorphen Substanz enthielt noch beträchtliche 

 Mengen jenes Glykosids, da die Löslichkeit desselben in kaltem Alkohol 

 durch die Gegenwart dieser Substanz erhöht wird. Zur Trennung 

 dieses Gemisches wurde die Lösung desselben verdunstet und der 

 Rückstand (9 g) mit 40 ccm einer Mischung aus 3 Vol. Chloroform 

 und 1 Vol. Alkohol heiß gelöst. Beim Erkalten schied sich von neuem 

 Syringin in Krystallen aus. Eine vollständige Trennung des Syringins 

 von dem anderen Glykoside konnte jedoch auf diese und auch auf 

 andere Weise nicht erzielt werden. 



Eigenschaften des Glykosidgemisches. Das nach Möglich- 

 keit von Syringin befreite Glykosidgemisch bildete nach dem Trocknen 

 im A^akuumexsikkator eine gelbe, durchscheinende, hygroskopische 

 Masse, welche sich als sehr leicht löslich in Wasser, mehr oder weniger 

 leicht löslich in Alkohol, Chloroform, Aceton etc., unlöslich in Aether 

 erwies. Die wässerige Lösung zeigte eine gelbbraune Farbe; sie 

 reduzierte Fehling'sche Kupferlösung nur sehr wenig. Nach dem 

 Kochen mit verdünnter Schwefelsäure schied sich ein Spaltungsprodukt 

 aus, während sich gleichzeitig ein eigentümlicher Geruch entwickelte | 

 die Flüssigkeit reduzierte alsdann Fehling'sche Kupferlösung sehr 

 stark. 



Dieses Glykosidgemisch besaß ein Drehungsvermögen von a[D] = 

 — 114**. Eine Lösung desselben von 1,017 g zu 100 ccm zeigte nach 

 der Klärung durch Bleiacetat (4 ccm 1 : 4 für 10 ccm Lösung) eine 



