Em. Danjou: Glykoside der Caprifoliaceeo. 205 



in 80 ccm Essigäther, der mit Wasser gesättigt ist, gelöst, die Lösung 

 eingedunstet und der Krystallisation überlassen. Die krystallinische 

 Masse ist hierauf in der Wärme in wasserfreiem Essigäther zu lösen 

 und die Lösung durch Abkühlen und Eindampfen von neuem zur 

 Krystallisation zu bringen. Es resultieren alsdann lange, weiße 

 Nadeln, die nach dem Absaugen und Waschen mit wassei freiem Aether 

 das Aussehen von verfilzter Baumwolle haben. Ausbeute etwa 1,1 g, 

 da davon in der Mutterlauge verbleibt. 



Zur weiteren Reinigung wurde das in mehreren Operationen 

 ähnlich bereitete Sambunigrin in einem Gemisch gleicher Teile wasser- 

 freiem Essigäther und Toluol (3 g Krystalle in 7.5 ccm dieser Mischung) 

 heiß gelöst und die filtrierte Lösung möglichst langsam erkalten gelassen. 

 Die ausgeschiedenen Krystalle sind nach dem Absaugen zunächst mit 

 einem Gemisch von Essigäther und Aether, dann mit Aether aus- 

 zuwaschen und schließlich im Vakuum über Schwefelsäure zu trocknen. 

 Eigenschaften. Das Sambunigrin bildet lange, farblose, seiden- 

 artige, geruchlose Nadeln von anfänglich süßlichem, später bitterem Ge- 

 schmack. Es ist leicht löslich in Wasser (in weniger als 3,5 Teile bei 20°) 

 und in Alkohol, ziemlich leicht löslich in Essigäther, fast unlöslich in Aether. 

 Läßt man eine kleine Menge Sambunigrin in einen Tropfen reiner 

 Schwefelsäure fallen, so beobachtet man eine rot violette Färbung; 

 Amygdalin, Amygdonitrilgl3"kosid und Prulaurasin zeigen die gleiche 

 Reaktion. Dasselbe ist linksdrehend, und zwar fast doppelt so stark 

 als Amygdalin: «[D] = — 76,3" (1 = 2). Es schmilzt bei 150—152". 

 Durch Emulsin und durch das Ferment von Aspergillus niger 

 wird das Sambunigrin in Glykose, Benzaldehyd und Cyanwasserstoff 

 gespalten. Die Dextrose wurde als solche isoliert und durch 

 Fehlin g' sehe Kupferlösung bestimmt; gefunden 61,42 und 61,14%. 

 Der Benzaldehyd wurde durch sein Phenylhydrazon identifiziert und 

 von Herissey zu 34,82% bestimmt. An Cyanwasserstoff wurden 

 8,61 % gefunden. Die Molekulargröße ergab sich kryoskopisch zu 298,8. 

 0,1599 g Sambunigrin lieferten 0,3331 g COg und 0,0828 g H2O. 

 Berechnet für C14H17NO6: Gefunden: 



Molekulargewicht 295 ^ 298,8 



Glykose .... 61,016% 61,28% 



HCN 9,15 „ 8,61 „ 



C 56,94 „ 58,83 „ 



H 5,76 „ 5,83 „ 



Das Sambunigrin ist isomer mit dem Amygdonitrilglykosid von 

 E. Fischer und dem Prulaurasin von Herissey. Ersteres zeigt ein 

 Drehungsvermögen von «[D] = — 26,1°, letzteres von a[D] = — 53". Die 

 Spaltung des Sambunigrins erfolgt im Sinne der Gleichung: 

 C14H17NO0 + H9O = CaHiaOe + C7H8O -f HCN. 



