N. H. Cohen: Lupeol, a und ß-Amyrin aus Bresk. 241 



Außer Lupeol, fand ich im Bresk noch zwei andere Körper, 

 nämlich a- und ß-Amyrin. Dem Alstonin und Isoalstonin bin ich 

 niemals begegnet. Ihre Icdividnalität ist daher recht zweifelhaft, um- libi 

 somehr da sie von Sack viel weniger genau als Alstol, das wie mew 

 gesagt, kein einheitlicher Körper ist, beschrieben sind. Sie bedürfen ijot/* 

 also wohl einer näheren Bestätigung, bevor sie in die Reihe der (.^^ 

 PflanzenstoflFe aufgenommen werden. 



Das Lupeol würde in relativ großer Menge in folgender Weise 

 erhalten: Der Bresk wurde mit Alkohol extrahiert, nach dem Ab- 

 kühlen setzte sich daraus eine große Menge einer weißen Substanz ab, 

 welche ohne weiteres Umkrystallisieren mit alkoholischem Kali 

 (ungefähr 5% Kali) während einiger Stunden erhitzt wurde. Darauf 

 wurde der größte Teil des Alkohols abdestilliert und die konzentrierte 

 Lösung in viel Wasser gegossen. Nach dem Absaugen und Trocknen 

 der in Wasser unlöslichen Harzalkohole wurde diese Menge nun in 

 wenig Benzol gelöst, mit überschüssigem Benzoylchlorid und Pyridin 

 benzoyliert und das Reaktionsprodukt mit verdünntem Alkohol aus- 

 gezogen, wie schon beschrieben wurde. Um das Lupeolbenzoat rein 

 zu erhalten, wurde das Produkt wiederholt auf dem Wasserbade unter 

 Schütteln mit Aceton erhitzt, bis das Aceton eben kochte, und die 

 erzielte Lösung heiß filtriert; diese Operationen wurden wiederholt, 

 bis sich alles aufgelöst hatte. Ausgehend z. B. von 75 g des ver- 

 seiften Produktes, war nach ungefähr 8 — 10 Extraktionen, jedesmal 

 mit ca. 300—400 ccm Aceton, alles in Lösung gegangen. Aus der 

 ersten Extraktion schieden sich nach dem Erkalten Krystalle aus, 

 welche bei ca. 180*^ schmolzen, die folgenden Extraktionen schieden 

 immer höher schmelzende Krystalle aus, bis die letzten ziemlich reines 

 Lupeolbenzoat gaben. Die Krystalle, welche höher als 220° schmolzen, 

 wurden durch weiteres Umkrystallisieren aus Aceton noch auf Lupeol- 

 benzoat verarbeitet. Die Ausbeute an reinem Lupeolbenzoat betrug 

 nach dieser Methode ungefähr 's des Gewichtes der verarbeiteten 

 Substanz. Es wurden also 20% der Harze als Lupeol isoliert. Der 

 Lupeolgehalt in dem in Alkohol löslichen Anteil ist selbstverständlich 

 größer, und ich glaube sagen zu dürfen, viel größer. Erstens wurde 

 das Lupeol nicht quantitativ durch Umkrystallisieren aus den Benzoaten 

 isoliert, da der Zweck war, mit wenig Mühe möglichst viel Lupeol zu 

 bekommen, zweitens wurde der in Alkohol nicht lösliche Teil der 

 Harze nicht auf Benzoate verarbeitet, da dieses einige Schwierigkeiten 

 verursachte. Einzelne Versuche ließen jedoch vermuten, daß dieser 

 Teil noch viel Lupeol enthält. 



Da diese Isolierungsmethode für größere Mengen Lupeol noch 

 ziemlich umständlich ist, wurde versucht, ob wiederholtes üm- 



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