242 N. H. Cohen: Lupeol, a- und ß-Amyrin aus Bresk. 



krystallisieren des Harzes aus Aceton, nicht direkt eine Krystallisation 

 mit einem großen Gehalte an Lupeol geben würde. Zu diesem Zwecke 

 wurden 850 g Bresk mit Alkohol ausgezogen. Die Alkoholextraktionen 

 schieden nach dem Abkühlen Krystalle ab, deren Gewicht 570 g 

 betrug. Die übrigen 280 g bestanden aus dem in Alkohol unlöslichen 

 Teile: 175 g, und dem, was in den Alkoholmutterlaugen gelöst blieb. 

 Die 570 g wurden nun wiederholt aus 3 — 4 1 Aceton umkrystallisiert, 

 bis zum Schluß noch ungefähr 120 g übrig geblieben waren. Dieses 

 war jedoch noch durchaus kein einheitlicher Stoff; er fing schon bei 

 160° an zu sintern und war erst bei 200° zu einer klaren Flüssigkeit 

 geschmolzen. Diese 120 g wurden daher verseift und 25 g davon 

 benzoyliert. Ich erhielt daraus aber nur Va g Lupeolbenzoat. Der 

 größere Teil dieser Benzoate schmolz in der Nähe von 190°. Dieser 

 Teil wurde wieder verseift und aus Aceton umkrystallisiert; daraus 

 setzten sich lange, seidenglänzende Nadeln ab, welche bei 180 — 181° 

 schmolzen. Durch wiederholtes Umkrystallisieren aus Alkohol erhöhte 

 sich der Schmelzpunkt bis 184 — 185°, der sich durch Umkrystallisieren 

 aus Aceton und Aethylacetat nicht änderte. Dieses Produkt war also 

 ein zweiter, bisher nicht von Sack in Bresk aufgefundener Stoff, der, 

 wie eine nähere Untersuchung lehrte, o-Amyrin war. Die oben- 

 erwähnten 120 g, welche nach dem Umkrystallisieren aus 570 g Harz 

 übrig geblieben waren, bestanden also hauptsächlich aus a-Amyrin 

 (-acetat?). Also dürften in dem Harze auch ungefähr 20% a-Amyrin 

 vorhanden sein, obgleich der Gehalt daran viel größer sein muß, da 

 gewiß sehr viel a-Amyrin in den Acetonmutterlaugen zurückgeblieben 

 ist. Von diesen vereinigten Mutterlaugen, welche also 570 — 120=450 g 

 Harz enthielten, wurde ein Teil des Acetons abdestilliert. Nach dem 

 Abkühlen setzte sich an der Wand des Kolbens eine Kruste ab. Der 

 Kolben wurde nun unter Schütteln auf dem Wasserbade erhitzt, bis 

 das Aceton zu kochen anfing. Die Lösung wurde hierauf schnell ab- 

 gegossen und die Krystalle wiederholt mit kleinen Mengen Aceton in 

 derselben Weise ausgekocht. Es blieb ein Krystallpulver, das in 

 Alkohol und Aceton schwer löslich war, zurück. Durch wiederholtes 

 Umkrystallisieren aus Aceton bildeten sich schöne, lange, prismatische 

 Nadeln, welche bei 235°, korr. 240—241°, schmolzen. Dieses Produkt 

 war also ein dritter, nicht von Sack in Bresk aufgefundener Stolf. Eine 

 nähere Untersuchung zeigte, daß dieser Stoff ß-Amyrinacetat war. 

 Hiervon wurden nur etliche Gramm rein erhalten. Der Gehalt an 

 ß-Amyrinacetat wird aber wohl beträchtlicher sein. Dieser Stoff löst 

 sich nämlich sehr leicht in Alkohol und Aceton, wenn er noch nicht 

 rein ist, während er in reinem Zustande in denselben Lösungsmitteln 

 schwer löslich ist. Ich habe denn auch den Eindruck bekommen, daß 



