R. Lucias: Darstellung von Ammoniumbasen. 



Arbeiten aus dem Pharmazeutischen Institut der 

 Universität Berlin. 



Mitgeteilt von H. Thoms. 



lieber die Darstellung quartärer Ammoniumtiasen 



mittels Alkali aus Additionsprodukten tertiärer 



Amine mit Alkylenbibromiden. 



Von Dr. R. Lucius. 

 (Eingegangen den 6. IV. 1907.) 



Wegen der großen Beständigkeit der Halogensalze der quartären 

 Ammoniumbasen gegen Alkalihydroxyde gelingt es bekanntlich nicht, 

 die Basen mit wässeriger Kali- oder Natronlauge daraus frei zu machen. 

 Zu ihrer Darstellung bedient man sich allgemein der Methode von 

 A. W. V. Hof mann, indem die Halogensalze der Basen mit feuchtem 

 Silberoxyd behandelt werden. Man erhält so die freien Ammonium- 

 hydroxydbasen : 



2R4NX + AgaO -f H2O = 2R4NOH -f 2AgX. 



Wie neuerdings Walker und Johnston') fanden, werden die 

 genannten Basen, im Gegensatz zur wässerigen, durch alkoholische 

 Kalilauge leicht in Freiheit gesetzt. 



Ein gleiches Verhalten gegenüber wässerigem Alkali zeigen die- 

 jenigen quartären Ammoniumbasen, die eine halogensubstituierte Alkyl- 

 gruppe enthalten. Aus diesen Verbindungen kann das Halogen ebenfalls 

 leicht durch Behandeln mit feuchtem Silberoxyd eliminiert werden. Auch 

 durch Erhitzen mit Wasser auf 140—150° wird, wie E. Schmidt^) 

 sowie auch Krüger und Bergell^) feststellten, ein Austausch der 

 Halogenatome gegen Hydroxyl bewirkt. Es lag nun die Vermutung 

 nahe, daß die halogensubstituierten Basen gleichfalls mit alkoholischer 

 Kalilauge in Reaktion treten würden. Auf Veranlassung und unter 

 Leitung von Herrn Professor Thoms habe ich daher im Pharma- 

 zeutischen Institut der Universität Berlin eine Anzahl derartiger Ver- 

 bindungen durch Kondensation von tertiären Aminen mit Alkylen- 

 bibromiden dargestellt und ihr Verhalten gegenüber alkoholischer Kali- 

 auge studiert. 



») See. 87, 955. 



2) Annal. d. Chem. 337, 51. 



3; Ber. d. d. chem. Ges. 36, 2903. 



