262 A. Schüler: Derivate des OxybydrochiDontriinetliyläthers. 



Arbeiten aus dem Pharmazeutischen Institut 



der Universität Berlin. 



Mitgeteilt von H. Thoms. 



I. 



Ueber Biphenylderivate aus Oxyhydrodünon- 

 trimethyläther und üter die Einwirkung von Salpeter- 

 säure auf Oxyhydrochinontrimethylätlier. 



Von Dr. Adolf Schüler. 

 (Eingegangen den 6. IV. 1907.) 



In Verfolg der im Pharmazeutischen Institut der Universität 

 Berlin von Thoms und seinen Schülern in den letzten Semestern aus- 

 geführten Studien über Phenoläther, in Sonderheit über deren Verhalten 

 gegenüber Salpetersäure, wurde mir von Herrn Professor Thoms die 

 Aufgabe, das Verhalten von Salpetersäure gegen Oxyhydrochinon- 

 trimethyläther zu studieren, in der besonderen Erwartung, möglicher- 

 weise von einem Mono- oder Dinitrokörper des Oxyhydrochinontrimethyl- 

 äthers aus zu einem vierwertigen und zu einem fünfwertigen Phenol 

 bezw. Phenoläther zu kommen. Von besonderem Interesse mußte es 

 sein, auf diesem Wege zu dem fünfwertigen Phenol zu gelangen. Wenn- 

 gleich das erhoffte Ziel auch nicht in vollem Umfange erreicht wurde 

 so führten doch die angestellten Versuche unter Berücksichtigung der 

 früheren auf diesem Gebiete gemachten Beobachtungen zu Schlüssen, 

 die das Mißlingen des eigentlichen End Vorhabens erklären und auf ein 

 typisches Verhalten von Salpetersäure gegen Phenoläther schließen lassen. 



Zur Darstellung des Oxyhydrochinontrimethyläthers ging ich vom 

 käuflichen Chinon aus, das nach dem Verfahren von Thiele') in das 

 Triacetat des Oxyhydrochinons übergeführt wurde. Aus diesem gewinnt 

 man nach Kulka^) das Natrium.salz des Oxyhydrochinons, indem man 

 das Acetat in die alkoholische Lösung einer berechneten Menge Natrium- 

 äthylat oder -methylat einträgt. Das frisch bereitete Oxyhydrochinon- 

 natrium wird entweder durch längeres Kochen mit Jodmethyl oder 

 bequemer mittels Dimethylsultat methyliert. 



Ich erhielt bei dieser Art der Darstellung des Oxyhydrochinon- 

 trimethyläthers einen Nebenkörper, der von Kulka nicht beobachtet 

 worden ist. 



' 1) Thiele. Annal. Chem. 311, 341 (1899). 



2) Kulka. Chem.-Ztg. 1903, 407. 



