270 A. Schüler: Derivate des Oxyhydrochioontrimeteyläthers. 



Es wurde daher das obige Dimethoxychinon durch einstündiges 

 Erhitzen mit wässeriger schwefliger Säure reduziert. Aus der erhaltenen 

 farblosen Lösung krystallisierten nach dem Erkalten farblose, spröde, 

 spießige Nadeln vom Fp. 170**. 



Der so erhaltene Körper ist offenbar identisch mit dem 1, 2, 4, 5- 

 Tetroxybenzol-2, 5-Dimethyläther. Der von mir etwas höher gefundene 

 Schmelzpunkt ist vermutlich auf den größeren Reinheitsgrad des 

 Körpers zurtickzuführen. 



Da der 1, 2, 4, o-Tetroxybenzol-2, o-Dimethyläther von Nietzki 

 und Rechberg') aus dem 2, 5-Dimethoxy-l, 4-chinon und letzteres aus 

 1, 4-Diamino-2, 5-hydrochinondimethyläther erhalten wurden, so kommt 

 dem von mir erhaltenen Dimethoxychinon unzweifelhaft die obige 

 Konstitution und damit dem Nitrooxyhydrochinontrimethyläther die 

 folgende Konstitution zu: qqjj 



OCHe 

 Aus dem 1, 2, 4, 5-Tetroxybenzol-2, 5-Dimethyläther wurde durch 

 mehrstündiges Erhitzen mit Kali und Jodmethyl in Gegenwart von 

 etwas Holzgeist auf 100° im Einschmelzrohr ein Tetramethoxybenzol 

 C8H2(OCH3)4 erhalten vom Fp. 102,5°: lange, farblose, spröde Nadeln. 

 Dieses Tetramethoxybenzol war bisher nicht bekannt. Es reiht 

 sich als drittes der möglichen den beiden bekannten Tetramethoxy- 

 benzolen vom Fp. 89" bezw. Fp. 47° an. 



I. II. III. 



OCHg OCHg OCHs 



r^^^OCHs ^^OCHg r^'^.OCHa 



'^^' OCHb CHbO ^^0 CHs CHgO '<^^l 



UCHs OCH, 



Fp. 810 2); 890 8). Fp. 470«). Fp. 102,50. 



Dadurch, daß v(Mn Nitrooxyhydrochinontrimethyläther aus das 

 1,2, 4, 5 -Tetramethoxybenzol aut dem beschriebenen Wege erhalten 

 wurde, ist ein weiterer Beweis erbracht w^orden, daß dem Nitro- 

 oxyhydrochinontrimethyläther die obige Konstitution zukommt. 



Um nun vom Tetramethoxybenzol zum Pentamethoxybenzol zu 

 gelangen, sollte derselbe Weg eingeschlagen werden, der oben vom 

 Trimethoxybenzol aus zum Tetramethoxybenzol geführt hatte. 



») Nietzki u. Rechberg. Ber. d. d. ehem. Ges. 23, 1216. 

 «) Ciamician u. Silber. Ber. d. d. ehem. Ges. 22, 2483. 

 ") Ciamician u. Silber. Ber. d. d. ehem. Ges. 29, 1808, 

 *) Will. Ber. d. d. ehem. Ges. 21, 612. 



