072 A. Schüler: Derivate des Oxyhydrochinontrimethylätheis. 



und gekühlt, da die Reaktion sonst zu heftig wurde. Unter Umrühren 

 erhielt ich nun eine dunkelrote Lösung. Dieser wurde von neuem eine 

 geringe Menge Trimethylätherlösung zugefügt und der Gang der 

 Reaktion in der gleichen Weise wie zuvor geleitet. Nachdem die 

 ganze Trimethylätherlösung der Salpetersäure zugefügt war, wurden 

 250 ccm Wasser zugesetzt und das Ganze auf dem Wasserbade all- 

 mählich auf 40*' erwärmt, bis die Flüssigkeit eine gelbe Farbe 

 angenommen hatte. Dabei fiel in geringer Menge ein Körper aus, der 

 aus siedender Essigsäure in goldglänzenden Nadeln krystallisierte, die 

 sich bei längerem Stehen an der Luft rötlichgelb färbten. Bei etwa 

 205° beginnt der Körper sich zu zersetzen und ist bei etwa 240° 

 nahezu vollständig zerfallen, ohne geschmolzen zu sein. 

 Die Analyse ergab folgende Zahlen: 



1. C 60,71 H 3,86% 



2. C 60,89 II 3,69,,. 



I Die Methoxylbestimmung nach Zeisel ergab einen Gehalt an 

 OCH3 von 22,60%. 



Diese Zahlen lassen sich nur gezwungen auf ein Methoxychinon 

 beziehen; hinsichtlich des Wasserstoffgehaltes passen sie besser auf 

 einen entsprechenden Biphenylkörper: 



Berechnet für Gefunden: 



C8H8(OCH8)Oa: 1. 2. 3. 



C 60,87 60,71 60,89% — 



H 4,34 3,86 3,69 „ - 



OCH3 22,46 — — 22,60%. 



Berecb„et «r 4:^S'of4^: , ^^Y^- 3. 



C 61,31 60,71 60,89% — 



H 3,65 3,86 3,69 „ — 



COHs 22,63 — — 22,60%. 



Der Theorie nach ist nur ein Methoxyparachinon möglich. Dieses 

 ist auch bekannt und von WilP) aus dem o-Anisidin erhalten worden. 

 Durch die Ueberführung des Methoxychinons in Oxyhydrochinon- 

 trimethyläther ist die Konstitution 







OCHs 



einwandsfrei festgelegt. ^ 



Mit diesem Methoxychinon ist obiges Chinon nicht identisch. 



Das Will 'sehe Methoxychinon schmilzt bei 147 *', während das 

 von mir dargestellte Chinon keinen Schmelzpunkt besitzt, sondern sich 

 beim Erhitzen über 200*^ allmählich zersetzt. 



1) Will Ber. d. d. ehem. Ges. 21, 606. 



