A. Schüler: Derivate des Öxyhydrochinonfrimetbaläthers. 273 



Auch die sonstigen Eigenschaften meines Körpers stimmen nicht 

 mit denen des Will 'sehen Methoxychinons überein. Letzteres riecht 

 nach Chinon, ist leicht löslich in Alkohol, etwas schwerer in Wasser, 

 sehr leicht in Alkalien. Das neue Chinon hingegen ist geruchlos, 

 äußerst schwer löslich in Alkohol, in Wasser durchaus unlöslich, in 

 Alkalien schwer löslich. 



Während das Will 'sehe Methoxychinon sich sehr leicht in ein 

 in Blättcheu krystallisierendes Hydrochinon vom Fp. H4° reduzieren 

 läßt, wird das eigene Chinon nur ganz allmählich reduziert und dabei 

 ein bei 170° schmelzender, in mikroskopisch kleinen, farblosen, fast 

 quadratischen Rhomben krystallisierender Körper erhalten. 



Da im Hinblick auf die Konstitution des Oxyhydrochinoutrimethyl- 

 äthers die Bildung eines Orthochinons höchst unwahrscheinlich ist, 

 so dürfte bei der bekannten Neigung des Oxyhydrochinontrimethyl- 

 äthers zur Biphenylbildung die Vermutung zutreffender sein, daß das vor- 

 liegende Chinon ein Biphenylkörper ist von etwa folgender Konstitution : 







CHgO.^^ '^^'oCHe 

 ü 



Auch die Analysenzahlen stimmen besser, wie oben gezeigt wurde, 

 auf einen solchen Biphenylkörper als auf ein einfaches Methoxychinon. 



Aus Materialmangel konnte leider keine Molekulargewichts- 

 bestimmung, welche die Entscheidung hätte bringen können, vor- 

 genommen werden. 



Bezüglich des Verhaltens von Salpetersäure gegen Oxyhydro- 

 chinontrimethyläther zeigt vorliegende Arbeit, daß Salpetersäure je 

 nach den Versuchsbedingungen auf den Trimethyläther bald nitrierend, 

 bald oxydierend wirkt. In ersterem Falle wird ein Mononitrokörper, 

 im zweiten Fall ein Bimethoxychinon gebildet. 



Auf 1,2, 4, 5-Phentetroltetramethyläther wirkt Salpetersäure nur 

 oxydierend, indem ein Dimethoxychinon entsteht. 



Experimenteller Teil. 



Hexamethoxybiphenyl. 

 CH3O OCHj 



CHsoL^^I ^^'OCH, 

 CHeO OCHs 



Dieser Körper ist unlöslich in Wasser und Laugen, schwer löslich 

 in Alkohol, Essigsäure, Benzol, Ligroin, leicht löslich in Chloroform. 



Anh. d Pharm. CCXXXXV. nds. 4. Heft 18 



