A. Schüler: Dcrivato des Oxyhydrochinontrimethyläthcrs. 276 



3, 4, 3', 4' - Tetroxy biphenylen - 6, 6' - oxyd. 



u 



Zwecks Abspaltung der Methylgruppen aus dem Hexamethoxy- 

 bipbenyl wurden: 



1. 0,5 g Hexamethoxybiphenyl und etwa 50 com Aether, der bei 

 gewöhnlicher Temperatur mit Salzsäuregas gesättigt war, im Einschluß- 

 rohr 4 Stunden lang auf 150° erhitzt. Nach dem Erkalten hatten 

 sieh weiße Nadeln ausgeschieden, die in Chloroform gelöst und durch 

 Zusatz von Alkohol zur Krystallisation gebracht wurden. Sie zeigten 

 den Schmelzpunkt des Ausgangsmaterials 177". 



Der abfiltrierte Aether hinterließ beim Verdunsten nur einen 

 geringen, schmierigen Rückstand. 



2. 2 g Hexamethoxybiphenyl werden unter Rückflußkühlung von 

 50 — 60" 2 Stunden lang mit 30 g starker Jodwasserstofifsäure (spez. 

 Gew. 1,7) in einem Paraffinbade in lebhaftem Sieden gehalten. Durch 

 Einstellen in kaltes Wasser scheiden sich dann graugrüne Nadeln aus, 

 die aus viel schwefligsäurehaltigem Wasser sich umkrystallisieren 

 lassen. Es resultieren weiße, seidenglänzeude, kurze Nadeln, die sich 

 beim Absaugen an der Luft schwach grau färben. Nach oberflächlichem 

 Trocknen im Exsikkator lassen sie sich im Lufttrockenschrank bei 

 100° trocknen, ohne ihre Farbe wesentlich zu verändern. Nach dem 

 Zerreiben erscheint der Körper schwach grau gefärbt. 



Beim Erhitzen im Schncelzpunktröhrchen färbt sich der Körper 

 bei ca. 185° violett-blau, bei ca. 225° dunkelgrau, bei ca. 240° dunkel- 

 braun, und bei ca. 285° zersetzt er sich vollständig, ohne zu schmelzen. 



Eisenchlorid gibt eine grünlich -schwarze Fällung, Laugen und 

 Natriumkarbonatlösung geben Grünfärbung. SiiberlösungundFehling'sche 

 Lösung werden reduziert. Bleiacetat bewirkt keine Fällung. Ferro- 

 sulfat gibt unter einer schwarzen Abscheidung blaugrüne Färbung. 

 Konzentrierte Schwefelsäure gibt ein Blau, das allmählich in Bläulich- 

 grün übergeht. 



Der Körper ist unlöslich in Benzol, Chloroform, schwer löslich 

 in Wasser, löslich in heißem Eisessig mit gelber Farbe, in Aether 

 allmählich löslich, ziemlich leicht löslich in Alkohol, leicht löslich in 

 Aceton mit gelber Farbe, sehr leicht in Essigäther. 



Bei der Analyse ergaben: 



1. 0,1769 g Substanz 0,3996 g CO3 and 0,0546 g HgO. 

 2 0,ir93 „ „ 02-186 „ „ „ 00340 „ „ 



18* 



