A. Schüler: Derivate des Oxyhydrochinontrimethylätliers. 277 



5-Amido-l, 2, 4-Oxyhydrochinontrimethyläther. 



OCH, 

 I^^.OCH, 



ÖCHb 



Reduktion mittels Zinn und Salzsäure. 



lU g Nitrooxyhydrochinontrimethyläther, 10 g granuliertes Zinn 

 und 100 g *J5% ige Salzsäure werden in einem geräumigen Erlenmeyer- 

 kolben zum Sieden erhitzt. Kurze Zeit nach beginnendem Sieden tritt 

 lebhafte Reaktion ein, das Gefäß wird sofort von der Flamme genommen, 

 um ein Ueberschäumen der Flüssigkeit zu verhindern. Ohne weiteres 

 Erwärmen vollendet sich die Reaktion von selbst. Nach dem Ahfiltrieren 

 des überschüssigen Zinns wird die Flüssigkeit in Eis gut gekühlt, eine 

 Schicht Benzol darauf gegossen und unter Schütteln 33% ige Kalium- 

 hydroxydlösung zugefügt, bis das anfänglich ausgeschiedene Zinn- 

 hydroxyd wieder in Lösung gegangen ist. Der größte Teil des Amins 

 fällt dabei in weißen Nadeln aus. Die Benzolschicht übt eine schützende 

 Wirkung gegen die Luftoxydation aus. Die gesamte Flüssigkeit wird 

 nunmehr in einen Schütteltrichter gegossen und zweimal mit Benzol 

 ausgeschüttelt. Die rötlich gefärbten Benzolausschüttelungen werden 

 auf dem Wasserbade in einer Porzellanschale konzentriert, dann in 

 Eis gestellt und mit einer reichlichen Menge Ligroin versetzt. Das 

 Amin fällt dabei in langen, weißen, zuweilen schwach rötlich gefärbten, 

 seidenglänzenden Nadeln aus, die schnell abgesaugt und im Vakuum- 

 exsikkator von dem anhaftenden Benzol und Ligroin befreit werden. 



Das Amin ist besonders vor Feuchtigkeit zu schützen, da sonst 

 durch Oxydation sofort Blaufärbung eintritt. Im trockenen Zustande 

 hält sich die Base in geschlossenen Gefäßen unverändert. An der 

 Luft färbt sie sich bald blau. Ausbeute 7,5 g. Fp. 94,5—95". 



Sie ist sehr leicht löslich in Benzol, leicht löslich in Methyl-, 

 Aethyl-, Amylalkohol, Chloroform, Aceton, löslich in Aether, schwerer 

 in Wasser, sehr schwer in heißem Ligroin. 



Bei der Analyse ergaben: 



1. 0,1338 g Substanz 0,2886 g COj und 0,0862 g HjO 



2. 0,1267 „ „ 0,2745 „ „ „ 0,0806 „ „ 



3. 0,1274 „ „ 8,6 com feuchten N bei 16° und 756 mm Druck. 



Berechnet für Gefunden: 



CgHiaOsN 1. 2. 3. 



C 59,02 68,83 59,09% — 



H 7,10 7,21 7,11 „ — 



N 7,65 - - 7,83%. 



