A. Schüler: Derivate des üxyhydrochinontrimethylathers. 27') 



I, 4 - Dimethoxy - 2, 5 - Chinon. 



OCHg 



OCHb 



Die aus der Diazolösung erhaltenen Nadeln sind in Wasser, 

 Alkohol, Aether, Chloroform, Benzol, Esaigäther so gut wie unlöslich, 

 desgleichen in kaltem Eisessig, sehr schwer löslich in siedendem Eis- 

 essig, im Verhältnis 1 : 175. 



Mit FeCle trat keine Reaktion ein. 



1. 0,1177 g Substanz gaben 0,2443 g CO3 und 0,0487 g HaO. 



2. 0,1290 „ „ „ 0.2687 „ „ „ 0,0548 „ „ 



Diese Werte passen auf ein Chinon der Formel C6H2(OCll8)2 03 



Gefunden : 

 Berechnet: 1. 2, 



C 57,16 58,63 56,81% 



H 4,76 4,63 4,75 „. 



Eine Methoxylbestimmung nach Z e i s e 1 bestätigte die Anwesenheit 

 von nur noch zwei Methoxylgruppen: 



0,0850 g Substanz gaben 0,2345 AgJ = 36,39% OCHg. 

 Berechnet 0,2378 „ = 36,9 „ 



Oxydation des Amidooxyhydrochinontrimethyläthers 

 zu vorstehendem Chinon. 



In 50 g einer genau 50% igen Salpetersäure (spez. Gew. 1,316), 

 die auf + 5° abgekühlt wird, werden allmählich 2,5 g Amidooxyhydro- 

 chinontrimethyläther unter ständigem Umrühren eingetragen. Beim 

 Eintragen größerer Mengen verbrennt ein Teil des Materials infolge 

 zu lebhafter Reaktion und verschlechtert dadurch die Ausbeute. Auch 

 muß mit dem Zusatz einer neuen Menge Amin gewartet werden, bis 

 die Reaktionsflüssigkeit nach vorübergehender Schwärzung wieder eine 

 dunkelrote Farbe angenommen hat. Zum Schluß werden 100 ccm Wasser 

 zugefügt und das Ganze auf dem Wasserbade vorsichtig auf 40° erwärmt, 

 bis eine hellgelbe Flüssigkeit entstanden ist. Hierbei scheidet sich das 

 Chinon in reichlicher Menge aus. Es wird abgesaugt, mit Alkohol 

 und Aether gewaschen und aus Essigsäure umkrystallisiert. Erhalten 

 wurden sattgelbe, große Nadeln in einer Ausbeute von 1,7 g, entsprechend 

 90% der Theorie. 



Die Analysen bestätigten, daß das Chinon der Formel 



C6H2(OCf?s)2 0, 



entstanden war. 



