A. öcLülcr: Derivate des Oxyhydrochinontrimethylälhers. 281 



I, 2, 4, 5-Phentetroltetramethyläther. 



OCHb 

 i-^^i OCHb 



CHbO' 



"ÖCHb 



1,5 g 1,2, 4, 5-Pheritetrol-l,4-Dimethyläther werden mit 2 g 

 festem Kaliumhydroxyd, G g Jodmethyl und g Methylalkohol 

 S'/a Stunde lang auf 100° im Einschlußrohr erhitzt. Das Reaktions- 

 produkt wird mit Wasser versetzt, durch Verdampfen auf dem Wasser- 

 bade vom überschüssigen Jodmethyl und vom Methylalkohol befreit, 

 schließlich auf ein kleines Volumen eingeengt und zur Krystallisation 

 beiseite gestellt. Nach dem ümkrystallisieren aus wenig heißem Wasser 

 werden lange, spröde, farblose Nadeln erhalten. Fp. 102,5". 



Sie sind leicht löslich in Chloroform, Alkohol, Benzol, wenig 

 löslich in kaltem Wasser, leicht löslich in heißem Wasser, schwer 

 löslich in Ligroin. 33% ige KOH bewirkt keine Veränderung, auch nicht 

 beim Erwärmen. 



Eine Methoxylbestimmung nach Zeisel spricht für die Formel 

 CaUa(OCH3)4- 



0,1488 g Substanz gaben 0,7020 g AgJ, entsprechend 62,23% CHgO. 

 Berechnet 0,7064 „ „ „ 62,62 „ „ 



Durch Einwirkung von Salpetersäure auf den 1, 2, 4, 5-Phentetrol- 

 tetramethyläther ließ sich kein Nitrokörper gewinnen. Es trat viel- 

 mehr Oxydation ein, höchst wahrscheinlich unter Bildung des 2,5- 

 Dimethoxychinons. 



Das gleiche Ergebnis hatten verschiedene Versuche mit 65,3%iger 

 Salpetersäure, ferner mit der gleichen Säure in Gegenwart von 

 konzentrierter Schwefelsäure. 



Die Bildung von Oxalsäure haben übrigens Barth und Schreder ') 

 bei der Einwirkung starker Salpetersäure auf eine kalte, mäßig ver- 

 dünnte, wässerige Oxyhydrochinonlösung auch beobachtet. 



Darstellung des Chinons 

 







5 g Trimethyloxyhydrochinon in 20 g Eisessig gelöst, wurden in 

 kleinen Mengen allmählich in 100 g 25 % iger Salpetersäure eingetragen. 



1) Barth und Schreder. Monatsh. f. Chem, 5, 596. 



