882 A. Schüler: Derivate des Oxyhydrochinontrimethyläthers. 



Bei gewöhnlicher Temperatur fand keine Reaktion statt, erst durch 

 vorsichtiges Erwärmen auf 30" mußte sie angeregt werden. Die 

 Flüssigkeit färbte sich hierbei schwarz, wurde sofort vom Wasserbade 

 genommen und gekühlt. Unter Umrühren entstand eine dunkelrote 

 Lösung. Dieser wurde von neuem eine geringe Menge Trimethyl- 

 ätherlösung zugeiügt und die Reaktion wie zuvor geleitet. Nach Zusatz 

 der ganzen Trimethylätherlösung wurden 250 ccm Wasser zugefügt 

 und die so erhaltene rote Lösung auf 40** erwärmt, bis sie eine gelbe 

 Farbe angenommen hatte. Hierbei fielen kleine, gelbe Nadeln aus. 

 Ausbeute 0,3 g. 



Derselbe Körper wurde auch gewonnen, wenn etwas stärkere 

 Salpetersäure zur Anwendung kam. Die Reaktion verlief dann heftiger. 

 Daneben freilich wurde auchNitrooxyhydrochinontrimethyläther erhalten, 

 der durch Schütteln mit viel kalter Essigsäure in Lösung gebracht 

 werden konnte. 



Das Chinon ist unlöslich in Wasser, schwer löslich in siedendem 

 Alkohol, löslich in siedendem Eisessig, Chloroform, Benzol, leicht 

 löslich in Essigäther. Aus siedender Essigsäure wurden goldglänzende 

 Nadeln erhalten, die sich an der Luft gelbrot färbten. Bei 205° beginnt 

 das Chinon sich zu zersetzen und ist bei etwa 240° nahezu vollständig 

 zersetzt, ohne geschmolzen zu sein. 



1. 0,1283 g Substanz gaben 0,2858 g COa und 0,0443 g HgO. 



2. 0,1538 „ 



Berechnet für 



Bei der Methoxylbestimmung nach Zeisel gaben: 

 0,2200 g Substanz 0,3766 g AgJ, entsprechend 22,60% OCHg, berechnet: 

 0,3774 g AgJ, entsprechend 22,63% OCHg. 



Zwecks Reduktion wurden 0,5 g Chinon mit 300 ccm Wasser 

 angeschüttelt und letzteres unter Durchleiten eines kräftigen Stromes 

 SOa dauernd im Sieden erhalten. Die Reduktion erfolgte sehr langsam. 

 Es bildete sich eine schmutzigviolettfarbene Mischung, aus der nach 

 dem Erkalten rotbraune, vierzipfelige Sterne krystallisierten. Die 

 Lösung wird mit Aether ausgeschüttelt und so ein weiterer Teil des 

 Reduktionsproduktes gewonnen. 



Letzteres ist leicht löslich in Aether, wenig löslich in kaltem, 

 leicht in heißem Alkohol, unlöslich in Chloroform. Kalilauge löst sehr 

 leicht mit gelber Farbe, die allmählich in Rotbraun übergeht. 



Durch Umkrystallisieren aus Alkohol werden mikroskopisch kleine, 

 schwach schiefwinkelige, fast quadratische Rhomben erhalten. Pp. 179°. 



