W. Schwabe: Alkylderivate des Theophyllins. 313 



Zur weiteren Identifizierung und zugleich zur Prüfung der 

 Brauchbarkeit der für die Darstellung der Alkyl-Theophylline in 

 Aussicht genommenen Methode, wurde ein Teil des vorliegenden 

 Theophyllins in Koflfein übergefühlt. 



5 g dieses synthetisch bereiteten Theophyllins wurden zu diesem 

 Zwecke mit 16 g 10 %iger alkoholischer Kalilauge, entsprechend 1 Mol. 

 KOH auf 1 Mol. C7H8N4O2, erwärmt und unter Zusatz von möglichst 

 wenig Wasser in Lösung gebracht. Die erzielte Lösung wurde alsdann 

 mit etwas mehr als der beiechneten Menge Jodmethyl in einer 

 Volhard'schen Röhre eingeschmolzen und hierauf G Stunden lang im 

 Wasserbade erhitzt. Zur Isolierung des gebildeten Koffeins wurde 

 der nahezu farblose Inhalt des Rohres zunächst verdunstet und der 

 zerriebene Trockenrückstand alsdann mit Chloroform im Soxhlet'schen 

 Apparate erschöpft. Nach dem Abdestillieren des Chloroforms verblieb 

 ein weißer, krystallinischer Rückstand, welcher nach dem Umkry.stalli- 

 sieren aus heißem Wasser die typischen Nadeln des KoflFeins lieferte. 

 Der Schmelzpunkt dieser Krystalle lag, in Uebereinstimmung mit dem 

 naturellen Koffein, bei 230*. 



0,1775 g des bei 100° getrockneten Methyl- Theophyllins ergaben 

 0,3212 g COa und 0,084 g HaO. 



Gefunden: Berechnet für C8HioN40a: 



C 49,35 49,49 



H 5,25 5,15. 



Das entsprechende Golddoppelsalz resultierte in gelben, bei 

 240" schmelzenden Nadeln. 



0,447 g desselben verloren bei 100° 0,0312 g an Gewicht. 

 Gefanden : Berechnet für Cg Hjo N4 Og, HCl -f Au CIb + 2 U3 : 



UaO 6,97 6,31. 



0,4158 g des wasserfreien Salzes enthielten 0,1536 g Au. 



Gefunden: Berechnet für CgHioNiOj, HCl + AuCle: 



Au 36,94 36,85. 



I. Aethyl -Theophyllin: C7H7(C2H5)N4 02. 



Zur Darstellung des Aethyl -Theophyllins diente zunächst das 

 Theophyllinsilber als Ausgangsmaterial, von welchem 10 g mit etwas 

 mehr als der äquivalenten Menge Jodäthyl 24 Stunden lang im ge- 

 schlossenen Rohr im Wasserbade erhitzt wurden. Das Reaktions- 

 produkt lieferte jedoch beim Auskochen mit Wasser nur geringe 

 Mengen von Aethyl -Theophyllin. Auch unter Zusatz von etwas 

 Alkohol, sowie bei 150°, verlief die Einwirkung des Jodäthyls auf 

 Theophyllinsilber nicht wesentlich glatter. Es macht sich somit in der 

 Einwirkung von Jodäthyl und von Jodmethyl auf Theophyllinsilber eia 



