3äÖ W. Sciiwabe: Alkylderivate des theophyllinö. 



von Methyläth>'lparabaüsäure, Kobleusäureanhydrid, Ammoniak und 

 Methylamin. Es war zu erwarten, daß das damit isomere Aethyl- 

 Theophyllin, als Abkömmling des symmetrischen Dimethylxanthins 

 (Theophyllins), unter den gleichen Versuchsbedingungen Dimethyl- 

 parabansäure (Cholestrophan), Kohlensäureanhydrid, Ammoniak und 

 Aethylamin liefern würde. Der Versuch hat diese Annahme bestätigt. 



10 g Aethyl-Theophyllin wurden zu diesem Zwecke mit einem 

 Gemisch von 14,2 g Kaliumdichromat, 18,7 g Schwefelsäure und 150 g 

 Wasser 6 Stunden lang am Rückfluflkühler gekocht. Der Oxydations- 

 vorgang verlief unter Entwickelung von Kohlensäureanhydrid. 



Zur Isolierung der bei dieser Oxydation gebildeten alkylierten 

 Parabansäure wurde das erkaltete Reaktionsprodukt so oft mit Aether 

 ausgeschüttelt, als letzterer noch etwas davon aufnahm. Nach dem 

 Abdestillieren des Aethers resultierte ein weißer, kristallinischer Rück- 

 stand, welcher durch Umkristallisieren aus heißem Wasser leicht in 

 farblose, glänzende Blättchen übergeführt werden konnte. Dieselben 

 schmolzen bei 151" und lieferten die Parabansäurereaktion (s. unten). 



0,1758 g lieferten 0,2711 g COg und 0,0672 g HgO. 



Gefunden: Berechnet für C8(CH8)sNs09: 



C 42,05 42,25 



H 4,25 4,22. 



Nach diesem Befund ist die analysierte Verbindung als Dimethyl- 

 pafabansäure (Cholestrophan) anzusprechen, obschon der Schmelzpunkt 

 dieser Verbindung in der Literatur meist zu 145" angegeben wird. 

 Ein aus Koffein dargestelltes Cholestrophan zeigte jedoch den gleichen 

 Bchtnelzpunkt wie das aus Aethyl-Theophyllin erhaltene Produkt, 

 febenso stimmten die Spaltungsprodukte desselben qualitativ und 

 quantitativ mit denen des Cholestrophans überein. 



0,4488 g dieser Dimethylparabansäure wurden zu diesem Zwecke 

 mit 100 ccm Vio Normal-Kalilauge auf dem Wasserbade erwärmt und 

 hierauf der üeberschuß davon mit Vio Normal- Salzsäure zurücktitriert. 

 Es wurden hierbei 0,3548 g KOH durch die bei der Spaltung gebildete 

 Oxalsäure gebunden, entsprechend 79,05% KOH. Für 100 Teile 

 Cholestrophan würden sich nach der Gleichung: 



CHs-N-CO OKH CO OK CHg-NH 



I 

 CO 



+ 



4- CO 



CH|-N— CO OKH CO OK CH 



77,88 Teile KOH berechnen. 



(Fortsetzung folgt.) 



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