F. B. Power u. F. Tutin: Lippia scaberrima Sonder. 345 



Lippianol ist in Alkohol wenig und in Aethylacetat nur sehr 

 wenig löslich. Es krystallisiert aber aus diesen beiden Lösungsmitteln 

 in Form farbloser Nadeln, welche bei einer Temperatur von 300—308" 

 unter Zersetzung schmelzen, 



1. 0,0861 lieferten 0,2361 COg und 0,0712' HaO. 



2. 0,0873 „ 0,2391 „ „ 0,0724 „ 



Gefunden: Berechnet für 



1. 2. GjsHsoOi: CaBHesO*: 



C 74,8 74,7 75,0 74,6% 



H 9,2 9,2 9,0 9,5 „. 



Aus diesen Analysen ergibt sich, daß Lippianol die empirische 

 Formel C25H88O4 besitzt. Es ist optisch aktiv. Eine Bestimmung 

 seines spezifischen Drehvermögens ergab folgendes Resultat: 



0,1123, in 25 com absoluten Alkohols gelöst, gab «d -|-0035' in einer 

 2 dcm-Röhre, woher [a]D -|-64,9''. 



Wie bereits bemerkt, wird Lippianol von wässerigen Alkalien 

 nicht angegriffen. Wenn es jedoch mit einer starken Lösung von 

 Kaliumhydroxyd, die etwas Alkohol enthält, gekocht wird, geht es 

 mit dem Alkali eine Verbindung ein, welche sich auch nach Entfernung 

 des Alkohols nicht ausscheidet. Setzt man dieser Flüssigkeit Säure 

 zu, so fällt das Lippianol unverändert aus. Obgleich dasselbe aus 

 demjenigen Teile der Harze gewonnen wurde, welches mit leichtem 

 Petroleum extrahiert worden war, ist Lippianol in diesem Lösungs- 

 mittel völlig unlöslich und konnte daher in der Pflanze nicht in freiem 

 Zustande vorhanden gewesen sein. Der Umstand, daß es nicht in 

 Begleitung der oben erwähnten anderen Alkohole erhalten wurde, 

 erklärt sich durch seine eben beschriebene Eigenschaft, mit alkoholischer 

 Pottasche eine wasserlösliche Verbindung einzugehen. Die Menge des 

 erhaltenen Lippianols (8,5 g) entspricht etwa 0,05% des Gewichtes 

 der lufttrockenen Pflanze. 



Methyl-Lippianol, C25H35O3— OCH3. Da das Acetylderivat 

 des Lippianols ungeeignet war, um die Zahl der darin enthaltenen 

 Hydroxylgruppen zu bestimmen, und da ferner eine Prüfung mittelst 

 der Zeisel 'sehen Methode die Abwesenheit von Methoxylgruppen 

 zeigte, wurde ca. 1 g Lippianol durch Behandlung mit Natriummethoxyd 

 und Methyljodid vollkommen methyliert. Hierauf wurde die Anzahl 

 der Hydroxylgruppen in der ursprünglichen Substanz festgestellt, und 

 zwar vermittelst einer Bestimmung des Prozentgehaltes von Methoxyl 

 in dem methylierten Derivat. 



Aus verdünntem Alkohol krystallisiert das Methyl-Lippianol in 

 farblosen Nadeln, welche bei einer Temperatur von ca. 200° unter 

 Zersetzung schmelzen. Eine Bestimmung der Methoxylgruppen mittelst 



