S. Rothenfußer: Aldehyd- und Ketonkondensationen. 361 



Der Uebergang in die stabilere Form vollzieht sich nach 0. Hinsberg 

 schon bei gewöhnlicher Temperatur. Für die Auffassung spricht der Umstand, 

 daß es dem genannten Autor späterhin i) gelang, ein Zwischenprodukt 

 gedachter Art zu isolieren und zwar bei Einwirkung von 0-Phenylendiamin 

 auf p-Nitrobenzaldebyd. Dieser Abhandlung aus dem Jahre 1887 folgt 1892 

 ein Bericht von Otto Fischer2) und Hugo Wreszinski, welcher sich 

 mit der Einwirkung von Formaldehyd auf ürthodiamine beschäftigt und 

 speziell die Kondensation mit 0-Phenylendiamin, 1,3, 4-Toluylendamin, 

 0-Naphthylendamin, Methenylnaphthylenanisin und Methylmethenylnaphthylen- 

 amidin behandelt. Was nun das Verhalten der Meta- und Paradiamine betrifft, 

 so haben hierüber zuerst Schiff und Vanni^j gearbeitet. Die Resultate 

 dieser Arbeit wurden späterhin vonW. v. Miller*) einer kritischen Beleuchtung 

 unterzogen und unter Zugrundelegung der Studien von F. Gerdeissen*) 

 über Kondensation von m-Phenylendiamin, m-Nitranilin und m-Amido-a-hexyl- 

 ß-amylohinolin mit Oenanthol, und von Th. Niederländer") über 

 Kondensation von m-Metaphenylendiamin-chlorbydrat mit Paraldehyd und 

 konzentrierter Salzsäure einer aufklärenden Aenderung unterzogen, welche in 

 einer folgenden Abhandlung von H. Schiff') anerkannt wurde. Der ersten 

 Arbeit auf benanntem Gebiet folgt ein Beitrag zur Kenntnis der Kondensation 

 zwischen den Phenylendiaminen und Butylaldebyden von Lassar Gohn»), 

 dessen Inhalt sich mit der Kondensation von Ortho-, Meta- und Paraphenylen- 

 dlaaiio mit Isobatylaliehyd uni Orthophenyleadiamin mit normalem Buty- 

 aldehyd beschäftigt. 



A. 



la. Kondensation von Paraphenylendiamin mit Zimmtaldehyd. 



Zur Darstellung des gewünschten Kondensationsproduktes wurden 

 etwa äquivalente Mengen der Reaktionskörper, jedoch unter Benutzung 

 eines kleinen Ueberschusses an Paraphenylendiamin, verwendet. Die 

 Kondensation vollzog sich, auf Grund von schon früher beim Studium 

 der ß-Xaphthylhydrazone verschiedener Aldosen und Ketosen gemachten 

 Erfahrungen gut in alkoholischer Lösung. Es wurde auch von 

 der bisher üblichen Verwendung von konzentrierter Salzsäure und 

 anderen die Kondensation einleitenden Agentien abgesehen, wobei gleich 

 günstige Resultate wie bei den früher beschriebenen ß-Naphthyl- 

 hydrazonen verschiedener Zuckerarten, wie auch bei den unten zu 



1) Hinsberg und Fr. Funke, Berl. Ber. 27, 2187 (1894). 



2) 0. Fischer und Wreszinski, Berl. Ber. 25, 2711 (1892), 

 8) Ann. 253, 319 (1889). 



*) Berl. Ber. 24, 1729 (1891). 

 6) Berl. Ber. 24, 1731 (1891). 



6) Berl. Ber. 24, 1740 (1891). 



7) Berl. Ber. 24, 2127 (1891). 



8) Berl. Ber. 22, 2724 (1891). 



