366 S. Rothen fußer: Aldehyd- und Ketonkondensationen. 



11 a. Kondensation von ß-Naphthylamin mit Zimmtaldehyd. 



6 g ß-Naphthylamin werden in 25 g Alkohol 90%ig und 25 g 

 Wasser auf dem Wasserbad gelöst und mit einer Lösung von 5 g 

 Zimmtaldehyd in 96%igen Alkohol versetzt. Die Reaktionsmischung 

 wird auf dem Wasserbad erwärmt und dann zum Erkalten gestellt, 

 wobei sofort die Krystallisation eines schön gelben Körpers beginnt, 

 der in sehr guter Ausbeute erhalten wird und das Endprodukt der 

 Reaktion darstellt. Die Ausbeute kann praktisch als CLuantitativ 

 bezeichnet werden, wenn man in verdünnteren alkoholischen Lösungen 

 arbeitet. Doch wurde hiervon abgesehen, weil man in obiger Weise 

 rascher einen analysenreinen Körper erhält. Zu diesem Zweck wird 

 das Produkt von der Mutterlauge abgesaugt und aus 96 %igem Alkohol 

 bis zur Analysenreinheit umkrystallisiert. Das Kondensationsprodukt 

 ist sehr leicht rein zu erhalten, und stellt ein Besitz dieser Eigenschaft 

 ein gelbes Pulver dar, welches den Zimmtgeruch sehr stark festhält. 

 Der Schmelzpunkt des reinen Körpers erhebt sich zu F. = 125°. 

 Säuren gegenüber verhält sich das Kondensationsprodukt ähnlich wie 

 das unter la beschriebene Kondensationsprodukt. 



Mit ca. lOXiger Essigsäure Übergossen, zeigt der pul verförmige 

 Körper keine Farbenveränderung, es tritt auch in der Kälte keine 

 Lösung ein. Mit stärkerer Essigsäure behandelt, tritt schon in der Kälte 

 Lösung ein unter Orangefärbung der Flüssigkeit. Mit verdünnter Schwefel- 

 säure tritt in der Kälte ebenfalls Orangefärbung des gelben Pulvers 

 ein, aber ohne Lösung, und Phosphorsäure erzeugt eine schön dunkel- 

 orangefarbene Verbindung. Näheres über die in vorläufigen Mitteilungen 

 erwähnten Verbindungen sei Gegenstand einer späteren Mitteilung. 

 Bezüglich der Löslichkeitsverhältnisse sei vorbehaltlich der Aufstellung 

 einer quantitativen Tabelle erwähnt, daß sich das Kondensationsprodukt 

 wie folgt verhält. 



Löslich in Toluol, Essigäther, Aceton, Amylalkohol (schwerer), 

 Chloroform (sehr leicht), Petroläther (schwer), Benzin (schwer), Methyl- 

 alkohol, Benzol, Aether (leicht), Alkohol (ziemlich schwer). 



Analysen. 

 Bestimmung des C. 

 Angew. S.: Gef. COg: Gef. C: 



1. 0,131 0,4254 0,116 



2. 0,1283 0,4163 0,113536 



3. 0,1192 0,3869 0,10551 



Bestimmung des H, 

 Angew. S.: Gef. H2O: Gef. H: 



1. 0,131 0,0706 0,0079 



2. 0,1283 0,0584 0,006535 



3. 0,1192 0,06.50 0,0072ß79 



