382 A. Tschirch: Chemie der pflanzlichen Sekrete. 



in der Nähe von Sekretbehältern Gerbstoffe im G-ewebe vorkommen. 

 Aber Gerbstoffe sind ja überhaupt so häofige Bestandteile von Pflanzen- 

 teilen, ja gerade solcher, die niemals Harze bilden, und treten anderer- 

 seits gerade besonders reichlich in den Organen von Pflanzen auf, die 

 Sekrete erzeugen, welche keine Resinotannole enthalten (Coniteren), 

 daß hierauf sich jedenfalls eine Harzbildungstheorie nicht gründen ließ. 

 Wirkliche Beziehungen zwischen Harzen und Gerbstoffen sind erst 

 durch die Entdeckung der Gruppe der Resinotannole in den Benzharzen 

 and Harzen der Umbelliferen aufgedeckt worden. 



Daß die Resinotannole aromatische Phenole sind, unterliegt keinem 

 Zweifel. Schon ihr Verhalten zu Eisensalzen läßt das erwarten, und 

 das Auftreten von Pikrinsäure bei der Einwirkung von Salpetersäure 

 bestätigt es. Einige, wie die Tannole der Acaroide, gehen sogar hierbei 

 glatt in Pikrinsäure über. 



Auch das Auftreten von Benzol, Tolaol, Styrol bei der Zinkstaub- 

 destillation stimmt hierzu. Sind es aber aromatische Phenole, so treten 

 sie zu den Harzester (Resine) bildenden aromatischen Säuren, die wir 

 mit ihnen gepaart finden, in nächste Beziehung. Diese Säuren gehören 

 zu zwei Gruppen. Die eine Gruppe ist die der Benzoesäure und Salicyl- 

 säure, die andere die derZimmtsäure und derOxyzimmtsäuren(Paracumar- 

 säure, Kaffeesäure, Ferulasäure, Umbelliferon). 



Um die Entstehung dieser Harzester von aromatischen Phenolen 

 und aromatischen Säuren zu verstehen, brauchen wir also nur anzunehmen, 

 daß in der lebenden Zelle durch Ringschließung ursprünglicher Kohlenstoff- 

 ketten aromatische Kerne gebildet werden, die sich nach verschiedenen 

 Richtungen weiter bilden. 



Ganz anders verhält es sich mit den Resinolsäuren (Harzsäuren) 

 und den Resinolen (Harzalkoholen). 



Die Harzsäuren der Coniferen — die typischen Vertreter der 

 Resinolsäuren — deren Zahl z. Z. eine ziemlich große ist, die sich 

 aber wahrscheinlich auf wenige Typen werden zurückführen lassen, 

 liegen sicher keine aromatischen Kerne zugrunde. Wo man versucht 

 hat doppelte Bindungen nachzuweisen, wurden überall nur ein oder 

 zwei in dem großen Molekül gefunden, die Mehrzahl der Kohlenstoff- 

 atome ist nicht doppelt gebunden, sondern einfach wie bei den aliphatischen 

 Verbindungen. Allerdings dürfen wir auch bei ihnen Ringschluß 

 annehmen. Aber ihr ganzes Verhalten zeigt, daß sie zu den hydro- 

 aromatischen Verbindungen gehören. Ihre große Resistenz gegen 

 Reagentien, ein Umstand, der den Harzen, die sie enthalten, ja gerade 

 ihre Bedeutung für die Praxis der Lackindustrie gibt, stellt sie zu 

 dieser Gruppe, die den Uebergang bildet zwischen den aromatischen und 

 aliphatischen Körpern. Hier kann der Ringschluß im Stoffwechsel der 



