E. Schmidt: lieber Xanthinbasen. 391 



CO2, Ammoniak und Methylamin (van der Slooten), und bei der 

 Einwirkung von Kaliumchlorat und Salzsäure Apoiithyl-Theobromin, 

 Methyläthylalloxan und Methylamin (Pommerehne), liefert, so dürfte 

 demselben, unter Zugrundelegung der von E. Fischer aufgestellten 

 Formel des Theobromins, die Formel: 



liX-CO C2H5.N— CO 



II II 



CO C-N-CHe CO C-N-CHg 



I II >CH I II ^Cü 



CHg.N-C-N^^ CH8-N-C-N^=^ 



Theobromin Aethyl-Theobromin 



zukommen. 



Die üeberführung des Theobromins in Aethyl-Theobromin stellt 

 sich der Umwandlung des Theobromins in Koffein, welche ich früher, 

 unter Anwendung von Jodmethyl, unter denselben Bedingungen 

 realisiert habe, zur Seite*). 



Kurze Zeit nach der Veröffentlichung der von van der Slooten 

 und von Pommerehne (1. c) bei der Untersuchung des Aethyl-Theo- 

 bromins erzielten Resultate teilten H. Brunner und H. Leins^) einige 

 weitere Beobachtungen über die Alkyl-Theobromine mit. Diese 

 Forscher erhielten diese Homologen des Koffeins durch 24 stündiges 

 Erhitzen von scharf getrocknetem Theobrominsilber mit den ent- 

 sprechenden Jodalkylen auf 100*'. Die hierbei gebildeten Basen 

 resultierten, ebenso wie das Theobromin, als körnig-krystallinische 

 Pulver, wenig löslich in kaltem Alkohol und in kaltem Wasser, etwas 

 leichter löslich in Chloroform und Aether, leichter löslich in heißem 

 Alkohol und in siedendem Wasser. 



Die Schmelzpunkte der von H. Brunner und H. Leins dar- 

 gestellten Basen: Normal-Propyl-, Isopropyl-, Normal-Butyl- und 

 Amyl-Theobromin, lagen, ebenso wie die des Theobromins selbst und 

 des von L. Philips dargestellten Aethyl-Theobromins, sämtlich über 

 270°. Auch die wässerige Lösung dieser Basen wurde, ebenso wie 

 die des Theobromins und jenes Aethyl-Theobromins, durch Silbernitrat 

 gefällt. 



H. Brunner und H. Leins machen bereits auf die relativ 

 niedrigen Schmelzpunkte aufmerksam, welche die von van der Slooten 

 dargestellten Alkyl-Theobromine im Vergleich zu den von ihnen ge- 

 wonnenen Basen zeigen. Es ist diese Verschiedenheit um so auffälliger, 

 als sich sonst an zahlreichen organischen Verbindungen konstatieren 

 läßt, daß durch den Eintritt einer Alkylgruppe der Schmelzpunkt des 



1) E. Schmidt und H. Preßler, Annal. d. Chem. 217, 295. 



2) Ber. d. d. chem. Ges. 30, 2584. 



