£. Schmidt: Ueber XanthinbaseD. 39S 



Schmelzpunkt 



Theophyllin ^Oa» 



Methyl- Theophyllin . . . 230° 



Aethyl-TheophylliQ . . . 154° 



Normal-Propyl-Theophyllin . 100° 



Isopropyl-Theophyllin . . . 140°. 

 Die Differenzen, welche in den Eigenschaften der Alkyl-Theo- 

 bromine verschiedenen Ursprungs obwalten, dürften nach der Ansicht 

 von H. Brunner und H. Leins kaum dadurch eine Erklärung finden, 

 daü die von Philips und von jenen Forschern dargestellten Derivate 

 vielleicht noch Spuren von unverändertem Theobromin enthielten. 

 Vielmehr scheint nach H. Brunner und H. Leins die Annahme be- 

 rechtigt, daß das Theobrominsilber bei der Alkylierung zu anderen 

 Ergebnissen führt, als das Theobrominkalium, so daß eine Wieder- 

 holung im vergleichenden Sinne an Tiiteresse gewinnt. 



Wenn ich mich auch dem ersten Teile der Darlegungen von 

 H. Brunner und H. Leins vollständig anschließen kann, so ist dies 

 doch bei dem zweiten Teile derselben nicht der Fall. Da Theobromin- 

 silber und Theobrominkalium bei der Methylierung das gleiche Methyl- 

 theobromin, das Koffein, liefern, so dürfte sich das Silber- und das 

 KaUumatom im Purinkern in derselben Stellung und zwar in beiden 

 Salzen in der Stellung (1) befinden: 



(6) 

 (1) BN CO CHg - X CO 



I I (7) II 



(2) CO (5) C-N • CHj CO C-N • CHg 



I li ^Cü (8) I II .-^CH 



(3) CHg X C-X^^ ^ ^ CHg • N C-X^=^ 



(4) (9) 

 Theobromin. Koffein. 



Es muß daher a priori sehr unwahrscheinlich erscheinen, daß 

 Jodäthyl unter sonst gleichen Yersuchsbedingungen in anderer Weise 

 auf jene gleich konstituierten Verbindungen reagieren soll, als Jod- 

 methyl. Vielmehr ist zu erwarten, daß Theobrominsilber und Theo- 

 brominkaliam bei der Einwirkung von Jodäthyl, unter den gleichen 

 Versuchabedingungen, auch das gleiche Aethyl-Theobromin, wenn auch 

 in verschieden glatter Weise, liefern. 



Die Entscheidung dieser Frage ist für die chemische Konstitution 

 der Alkyl - Theobromine von einer gewissen Bedeutung. Ich habe 

 daher zunächst die das Aethyl-Theobromin betreff'enden Versuche 

 von L. Philips wiederholt und den Reaktionsverlauf zwischen Theo- 

 brominsilber und Jodäthyl von neuem studiert. Diese Versuche haben ge- 

 lehrt, daß das Theobrominsilber dasselbe Aethyl-Theobromin, 



