O. V. Friedrichs: Hepraboliuyrrlic. 435 



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Der ungelöste l^iic lest and im !)esti)lation8k()lben, sowie die aus 

 (lein VVasser abgesetzten Krystalle, wurden gesammelt und wieder- 

 holt aus sehr verdünntem Alkohol umkrystallisiert, aus welchem rein- 

 weiße Krystallnadeln gewonnen wurden, welche bei 159° schmolzen. 

 Leider war die Menge dieser Säure für eine Elementaranalyse nicht 

 zureichend. Die Säure ist in Alkohol, Aether und Benzol leicht 

 löslich, in Wasser dagegen außerordentlich schwer löslich. Dieselbe 

 wurde \'on verdünntem Eisenchlorid nicht gefärbt, weshalb wahr- 

 scheinlich eine Oxysäure nicht vorlag, jedenfalls nicht Salicylsäure, 

 mit \\ elcher dieselbe einen genau übereinstimmenden Schmelz- 

 ])unkt zeigte. Ungesättigt scheint sie nicht zu sein, da ein Tropfen 

 sehr verdünnter Kaliumpermanganatlösung nicht entfärbt wurde. 



Palmitinsäure konnte nicht nachgewiesen werden. 



Phenole. 



Um Phenole in der mit Natriumkarbonat von freien Säuren 

 befreiten Aetherlösung nachzuweisen, ist dieselbe mit 5^o iger Natron- 

 lauge so lange behandelt worden, wie etwas aufgelöst werden konnte. 

 Die vereinigten, dunkelgefärbten alkalischen Auszüge sind von Oel 

 durch Schütteln mit Aether befreit worden, wonach die vorhandenen 

 Phenole durch Sättigung der Flüssigkeit mit Kohlendioxyd aus- 

 geschieden und danach in Aether aufgenommen wurden. Nach der 

 Abdunstung des Aethers im Vakuum blieb eine geringe Menge einer 

 halbfesten Masse zurück, welche einen starken Kresolgeruch besaß. 



Da die Phenole, welche in den von L e w i n s o h n untersuchten 

 Oclen zum überwiegenden Teil aus Eugenol bestanden, so wurde 

 ein kleiner Teil des Rückstandes nach der Methode von Schotten- 

 B a u m a n n benzoyliert. Es war indessen nicht möglich, eine 

 feste Benzoylverbindung zu erzielen. Ebensowenig konnte bei der 

 Oxydation mit verdünnter Kaliumpermanganatlösung ein Vanillin- 

 geruch wahrgenommen av erden, ebensowenig wurde eine ammoni- 

 akalische Silbernitratlösung reduziert. Hieraus geht somit hervor, 

 daß Eugenol in diesem Myrrhenöl nicht vorhanden war. 

 Bromierung des Phenols. 



Die Einwirkung von Brom wurde nach Claus und Hirse h^) 

 in der Weise vorgenommen, daß eine Chloroformlösung des Phenols 

 bei Gegenwart von etwas Eisen mit Brom versetzt wurde. Das 

 hierbei gebildete Produkt wurde aus Alkohol umkrystalUsiert, wobei 

 dasselbe in Form von farblosen, bei 82" schmelzenden Krystallen 

 hervorging. 



1) Journ. f. pr. Chemie (2) 39, S. 59. 



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